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Idarubicine

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Idarubicine
Image illustrative de l’article Idarubicine
Identification
Nom UICPA (1S,3S)-3-acétyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotétracén-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxo-α-L-lyxo-hexopyranoside
No CAS 58957-92-9
Code ATC L01DB06
PubChem 42890
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C26H27NO9  [Isomères]
Masse molaire[1] 497,493 9 ± 0,025 6 g/mol
C 62,77 %, H 5,47 %, N 2,82 %, O 28,94 %,
Écotoxicologie
DL50 16 mg/kg (souris, oral)[2]
4 mg/kg (souris, i.v.)[2]
3 mg/kg (souris, i.p.)[2]
LogP 2.100 (octanol/eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'idarubicine ou 4-déméthoxydaunorubicine est un anticancéreux de type anthracycline. Elle s'insère dans l'ADN et l'empêche de se dérouler en interférant avec l'enzyme topoisomérase II. C'est un analogue de la daunorubicine, mais l'absence de groupe méthoxy accroît sa Liposolubilité et son absorption cellulaire[3] .

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) « Idarubicine », sur ChemIDplus.
  3. Package insert