Carbone asymétrique

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Définition[modifier | modifier le code]

En chimie organique, un atome de carbone asymétrique ou carbone substitué asymétriquement est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes ou groupes d'atomes donc hybridé sp3) qui possède quatre substituants de natures différentes.

Exemples[modifier | modifier le code]

Exemple d'halogénoalcane avec un carbone asymétrique.

Dans ces molécules, les atomes de carbone en violet sont asymétriques :

  • CH3CClBrH ;
  • CH3C(C2H5)(CH=CH2)H.

En revanche, le carbone en vert du 2-bromo-2-méthylbutane (CH3CBr(CH3)-CH2-CH3) n'est pas asymétrique : il est lié à quatre substituants mais ils ne sont pas tous différents. De même, le carbone du bromochlorométhane (CH2BrCl) n'est pas asymétrique car il ne possède que trois substituants différents (deux atomes d'hydrogène sont liés au carbone).

Propriétés optiques[modifier | modifier le code]

Un carbone asymétrique confère à la molécule en possédant des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire. On dit alors qu'elle est optiquement active : elle fait tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement.

Chiralité[modifier | modifier le code]

Une structure possédant un unique carbone asymétrique est chirale, c'est-à-dire qu'elle ne peut pas se superposer à son image dans un miroir plan. Deux molécules possédant une telle relation sont appelées des énantiomères. Une structure possédant plusieurs atomes asymétriques peut éventuellement être achirale (ladite structure possède alors un ou plusieurs plans ou centres de symétrie).

Les distances interatomiques entre les différents substituants étant les mêmes dans les deux cas, les propriétés physiques et chimiques des deux énantiomères sont les mêmes, à l'exception des propriétés douées d'un caractère chiral, telles leur pouvoir rotatoire, qui sont de signes opposés.

Article connexe[modifier | modifier le code]