Acide propanoïque

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Acide propanoïque
Acide propanoïque
Identification
Nom IUPAC Acide propanoïque
Synonymes

Acide propionique
Acide éthylformique
Acide méthylacétique

No CAS 79-09-4
No EINECS 201-176-3
No E E280
FEMA 2924
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, huileux, d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 74,0785 ± 0,0034 g/mol
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
pKa 4,87
Diamètre moléculaire 0,518 nm [2]
Propriétés physiques
fusion −21 °C[1]
ébullition 141 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1]
Paramètre de solubilité δ 26,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,99 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 485 °C[1]
Point d’éclair 54 °C (coupelle fermée); 57 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,112 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 390 Pa[1]
Viscosité dynamique 1.10-3 Pa.s
Point critique 54,0 bar, 338,85 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,525 ± 0,003 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,397
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



Transport
80
   1848   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1B, E,
SGH[9]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314,
Écotoxicologie
LogP 0,33[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,02 ppm
haut : 0,17 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec "pion" voulant dire "gras") est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone.

Historique[modifier | modifier le code]

Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.

Description[modifier | modifier le code]

Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. A l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amines, esters, anhydride et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr3.

Production[modifier | modifier le code]

La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:

CH3CH2CHO + 1/2 O2 → CH3CH2COOH

Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus gros producteur d'acide est BASF.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments. Enfin des esters de cet acide sont utilisés comme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.

En médecine vétérinaire[modifier | modifier le code]

Le propionate, précurseur d'acide gras, est une source énergétique particulièrement recherchée lors d'absence ou de diminution de motricité du rumen. Sous forme de sel de calcium, il possède des propriétés antimoussantes. Il est utilisé chez les bovins, ovins et caprins pour les troubles digestifs (météorisations et iléus entre autres).

Effets pathogènes potentiels[modifier | modifier le code]

Une trop grande quantité d'acide propanoïque dans l'organisme pourrait être la cause de certains cas d'autisme régressif (en)[11][12]. Notamment lorsqu'il est produit en trop grande quantité par la flore intestinale (proportion anormale de clostridium dans le tube digestif) du sujet atteint.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ACIDE PROPIONIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. « Acide propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  9. Numéro index 607-089-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Propionic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  11. Autisme régressif et Acide propionique
  12. « david_patchel_evans_f », sur www.amc.ca (consulté le 20 juin 2012)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]