Ibogaïne

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Ibogaïne
Structure de l'ibogaïne
Structure de l'ibogaïne
Identification
Nom IUPAC 12-méthoxyibogamine
No CAS 83-74-9
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C20H26N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 310,4332 ± 0,0185 g/mol
C 77,38 %, H 8,44 %, N 9,02 %, O 5,15 %,
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène
Mode de consommation

Ingestion

Autres dénominations

voir Iboga

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Libogaïne ou 12-méthoxyibogamine est une molécule psychoactive principale extraite de l' iboga (Tabernanthe iboga en latin), dont elle tire son nom.

Historique[modifier | modifier le code]

Elle a été isolée de l'iboga en 1901 par deux équipes (J. Dybovsky et E. Landrin/A. Haller et E. Heckel) mais c'est W.I. Taylor qui en donnera la formule chimique en 1957[2]. L'Iboga est un arbuste des forêts équatoriales africaines plus précisément au Gabon dont la racine contient une douzaine d'alcaloïdes.

L'ibogaïne a déjà été utilisé en thérapeutique jusque dans les années 1960 sous forme d'un remède contre les faiblesses musculaires ou la dépression notamment aux États-Unis puis il fut détourné de son usage, utilisé comme agent dopant et classée comme tel[2].

Son utilisation thérapeutique est étudiée depuis les années 1980, en particulier pour le traitement des dépendances à l'alcool ou des autres toxicomanies[2].

Chimie[modifier | modifier le code]

C'est une tryptamine aux dérives de type harmane et ressemble à d'autres molécules à noyau indolique connues pour leur propriétés hallucinogènes[2]. Elle est notamment proche de la psilocine, de la psilocybine (que l'on trouve dans les champignons hallucinogènes) et de la DMT (principe actif de l'ayahuasca (oralement inactif)), toutes ces substances étant elles-mêmes proches d'une molécule présente dans notre cerveau : la sérotonine

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Ki en μM[3] (une valeur plus faible démontre une plus grande affinité de liaison)
Recepteur Ibogaine Noribogaine
κ (opioïde) 2.2 0.61
μ (opioïde) 2.0 0.68
δ (opioïde) >10 5.2
NMDA 3.1 15
5-HT2A 16 >100
5-HT2C >10 >10
5-HT3 2.6 >100
σ1 2.5 11
σ2 0.4 19

Elle agit sur plusieurs récepteurs nerveux à la fois. En raison de sa faible puissance sur chacun de ces récepteurs, elle est utilisée à des doses allant de 5 mg/kg (pour un effet minimal) à 30 mg/kg dans le traitement d'addictions. On ne sait pas si des doses supérieures à 30 mg/kg produisent des effets thérapeutiques, toxiques ou simplement prolongés dans la durée. C'est une substance proche de celles présentes dans différents champignons hallucinogènes. Les études sur la neurotoxicité chez les animaux ont démontré qu'elle n'était pas neurotoxique à des doses inférieures à 25 mg/kg, mais à partir de 50 mg/kg, un tiers des rats ont manifesté des signes de neurodégénérescence, et à partir de 75 mg/kg, la quasi-totalité d'entre eux ont développé des manifestations de dégénérescence des neurones de Purkinje du cervelet. Même si des résultats observés chez l'animal ne sont pas toujours extrapolables à l'être humain, ces résultats suggèrent que la neurotoxicité de l'ibogaïne est minimale quand l'ibogaïne est utilisée à des doses de 10 à 20 mg/kg

Elle a une activité inhibitrice des monoamines oxydases mais elle agit aussi sur les circuits dopaminergiques. Elle agit aussi sur les récepteurs aux opiacés[2].

Utilisation dans la tradipratique.

Effets[modifier | modifier le code]

L'ibogaïne a des effets psychostimulants et euphorisants à doses modérées (10 à 50 milligrammes), doses pour lesquelles elle est peu toxique surtout en administration orale.

À des doses plus élevées (de quelques centaines de milligrammes jusqu'à un gramme) elle provoque un des hallucinoses souvent accompagnées d'anxiété. Les nausées et les vomissements ne sont pas rares et on observe parfois des manifestations de type épileptique. La phase d'hallucinoses est souvent suivie d'une longue phase de sommeil lorsque les effets se sont dissipés.

À de très fortes doses elle peut déclencher des convulsions, voire la paralysie, et peut même être létale.

Législation[modifier | modifier le code]

En France, l'arrêté du 12 mars 2007 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants inclut désormais l'iboga et l'ibogaïne. Arrêt confirmé officiellement par le Conseil d'État le 20 mars 2009 (n° 305953), "au regard des préoccupations de santé publique".

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse,‎ 2004 (ISBN 2-03-505431-1)
  3. Glick SD, Maisonneuve IM, Szumlinski KK, « Mechanisms of action of ibogaine: relevance to putative therapeutic effects and development of a safer iboga alkaloid congener », Alkaloids Chem Biol., vol. 56,‎ 2001, p. 39–53 (ISBN 9780124695566, PMID 11705115, DOI 10.1016/S0099-9598(01)56006-X, lire en ligne)

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]