Salvinorine A

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Salvinorine A
Structure de la salvinorine A
Structure de la salvinorine A
Identification
Nom IUPAC (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-méthyl 9-acétoxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b- diméthyl-4,10-dioxo-dodécahydro-1H-benzo[f]isochromène-7-carboxylate
No CAS 83729-01-5
Propriétés chimiques
Formule brute C23H28O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 432,4636 ± 0,0228 g/mol
C 63,88 %, H 6,53 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
fusion 238 à 240 °C
Caractère psychotrope
Catégorie hallucinogène
Mode de consommation
Autres dénominations
Risque de dépendance Inexistant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La salvinorine est une substance hallucinogène diterpène de la famille des néoclérodanes et son mode d'action est très particulier par rapport à celui des autres hallucinogènes. La salvinorine A est le principal constituant psychotrope actif de la plante enthéogène Salvia divinorum (sauge des devins), qui est employée depuis longtemps dans le chamanisme Mexicain spécifiquement dans la région d'Oaxaca [2].

Le mécanisme d'action de cette molécule a longtemps été mystérieux. En 2002, la cible pharmacologique de la salvinorine A a été mise en évidence par Roth et al, cette substance est un agoniste sélectif des récepteurs opioïdes kappa (appelés KOR pour kappa opioid receptor) et est le premier composé connu agissant sur ces récepteurs qui ne soit pas un alcaloïde. Les effets psychotropes de la salvinorine A sont similaires à ceux des autres agonistes des récepteurs opioïdes kappa[réf. nécessaire].

Historique[modifier | modifier le code]

La salvinorine A a été isolée de façon indépendante à partir des feuilles de Salvia divinorum en 1982 par Alfredo Ortega au Mexique et en 1983 par Leander J. Valdes III aux USA.

Potentiel thérapeutique[modifier | modifier le code]

Les modes d'actions très particuliers et hors du commun de la Salvinorine A, intriguent beaucoup les scientifiques. Par exemple, Bruce Cohen et ses collègues d'Harvard ont étudié le potentiel de "régulateur d'humeur" lié à la Salvinorine A qui pourrait faire l'objet d'étude de traitement chez des personnes touchées par les troubles bipolaires. De plus, en activant les récepteurs opioïdes "kappa", la Salvinorine pourrait réduire la dépendance aux stimulants. D'autres chercheurs soutiennent l'hypothèse que la Salvinorine A peut amoindrir les symptômes chez les personnes souffrant de psychoses et troubles dissociatifs[3].

Autres salvinorines[modifier | modifier le code]

Voir l'article Salvinorines

Chimie[modifier | modifier le code]

La salvinorine A peut être synthétisée par acétylation de la salvinorine B (qui est inactive), mais sa synthèse totale n'a pas encore été décrite.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. R.E Schultes et A. Hofmann, Les plantes des dieux, 1979
  3. http://www.scientificamerican.com/article.cfm?id=salvia-on-schedule]