Chloramphénicol
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| Chloramphénicol | |
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| Identification | |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | D06 D10 G01 J01 S01 S02 S03 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C11H12Cl2N2O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 323,129 ± 0,016 g/mol C 40,89 %, H 3,74 %, Cl 21,94 %, N 8,67 %, O 24,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 150,5 °C |
| Solubilité | 2,5 g·l-1 eau à 25 °C. 5 à 20 mg·ml-1 éthanol absolu. 150,8 mg·ml-1 propylène glycol. Sol. dans méthanol, éthanol, butanol, acétone et acétate d'éthyle. Peu sol. dans éther. Insol. dans benzène, éther de pétrole. |
| Précautions | |
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 T |
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 D2A, |
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| Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 500 mg·kg-1 souris oral 110 mg·kg-1 souris i.v. 400 mg·kg-1 souris s.c. 1 100 mg·kg-1 souris i.p. |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d’élim. | 2.5 h |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Bactériostatique |
| Voie d’administration | orale, intramusculaire et intraveineuse |
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Le chloramphénicol est un antibiotique de la famille des phénicolés, commercialisé sous la marque Chloromycetin. Il n'est pratiquement plus utilisé que par voie locale en médecine humaine du fait de sa toxicité potentielle. Entre autres, il peut provoquer une aplasie médullaire due à l'inactivation des mitochondries des cellules de la moelle osseuse.
Il a été isolé la première fois en 1947 de Streptomyces venezuelae, une bactérie du genre Streptomyces.
Il est utilisé en association avec la gentamicine dans des milieux de culture en mycologie pour empêcher la croissance des bactéries et favoriser ainsi celle des champignons.
Cet antibiotique présente un risque d'induction d'aplasie médullaire aux conséquences très graves (maladie irréversible et mortelle), mais d'incidence faible (environ 0,1 % des cas). Pour cette raison, Il n'est plus utilisé qu'en application externe dans les pays occidentaux (collyres dans les infections ophtalmiques) ou parfois dans le cas d'infections sévères et résistantes en milieu hospitalier. Il reste utilisé par voie générale dans certains pays dont le Cambodge où il déclenche encore des cas d'aplasie médullaire. L'organisation mondiale de la santé (OMS) le conserve sur sa liste des médicaments autorisés considérant que malgré ce risque, il peut apporter un bénéfice important.
Sommaire |
Présentations [modifier]
Le chloramphénicol est un antibiotique, de la famille des phénicolés qui était employé dans l’alimentation des animaux car c’est un excellent antibactérien. C'est le seul antibiotique possédant un groupement nitro, il a une structure relativement simple et fut le premier antibiotique à large spectre découvert.
Il a été isolé la première fois en 1947 et il est interdit à l’utilisation en France depuis 1994[réf. souhaitée]. Antibiotique tout d'abord isolé à partir de cultures de Streptomyces venezuelae en 1947, mais produit de façon synthétique, actuellement.
On peut en retrouver dans les foies gras, le miel, le lait de vache, les crevettes, les œufs et la viande[réf. souhaitée].
Fiche technique [modifier]
Antibiotique sous forme de cristaux jaune pâle inodores. Masse moléculaire : 323.14 g/mol Solubilité dans l’eau : <2,5 g·l-1 à 20 °C Point de fusion : 151 °C Stable. Incompatible avec les substances suivantes : les agents oxydants forts, les acides forts, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides.
Précautions de sécurité [modifier]
Éviter tout contact avec la peau Porter un appareil de protection des yeux et en cas de ventilation insuffisante porter un appareil respiratoire approprié. Ne pas manger et ne pas boire pendant l'utilisation.
Effets nocifs [modifier]
Sensibilisation cutanée. Par ingestion : anémie aplasique, thrombopénie, granulocytopénie, panmyélophtisie, troubles gastro-intestinaux (nausées, vomissements, diarrhées), atteinte du système nerveux central (maux de tête, confusion, délire, dépression bénigne), possibilité de choc anaphylactique et de cardiomyopathie. Note: l'anémie aplasique peut apparaître des semaines ou des mois après l'arrêt du traitement.
Mécanisme d'action [modifier]
Le chloramphénicol est un antibiotique bactériostatique. Il inhibe la synthèse des protéines en inhibant l'activité peptidyl transférase du ribosome bactérien en liant les résidus A2451 et A2452 dans l'ARN 23S de la grande sous-unité du ribosome (50S).
Liens externes [modifier]
- chloramphénicol sur la BIAM, Banque de Données Automatisée sur les Médicaments
- Spectre infrarouge et spectre de masse sur NIST
- Reptox
Références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- « Chloramphénicol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
