« Estazolam » : différence entre les versions

	estazolam
Informations générales
Princeps	Nuctalon (France); Prosom (Canada);
Classe	Hypnotiques et sédatifs, dérivés des benzodiazépines, ATC code N05CD04
Forme	comprimés dosés à 1 ou à 2 mg
Administration	per os
Laboratoire	Abbott, Takeda
Identification
No CAS	29975-16-4
No ECHA	100.045.424
Code ATC	N05CD04
DrugBank	et DB01215 01215 et DB01215
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	Estazolam
Identification
Nom UICPA	8-chloro-6-phényl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazépine
No CAS	29975-16-4
No ECHA	100.045.424
No CE	249-982-4
Code ATC	N05CD04
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C16H11ClN4 [Isomères];
Masse molaire	294,738 ± 0,016 g/mol ; C 65,2 %, H 3,76 %, Cl 12,03 %, N 19,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	228,5 °C
Précautions
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	14h (varie entre 10 et 24 heures)''
Excrétion	urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	hypnotique de la famille des benzodiazépines
Voie d’administration	orale
Conduite automobile	proscrite (niveau 3)
Antidote	flumazénil
Caractère psychotrope
Catégorie	Triazolo-benzodiazépine • dépresseur du SNC
Mode de consommation	voie orale
Risque de dépendance	Modéré (élevé si utilisation à doses élevées/sur le long cours ou en cas de mésusage)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'estazolam est une substance chimique de la famille des benzodiazépines notamment commercialisée sous le nom de Nuctalon. Comme toutes les molécules de cette famille, elle possède des propriétés anxiolytiques, hypnotiques ou sédatives, anticonvulsantes, et myorelaxantes. L'estazolam est uniquement utilisé comme hypnotique en France.

Il est efficace aux doses d'1 ou 2mg.^[6]'^[7]

Il est proche de l'alprazolam, l'un des anxiolytiques les plus prescrits, duquel il se distingue par l'absence de groupe méthyle lié à son triazole en haut de sa structure. Cette différence le rend moins lipophile que son cousin méthylé, ce qui réduit sa vitesse d'absorption dans le système nerveux mais rallonge aussi sa durée d'action, en ralentissant sa dispersion au travers des tissus graisseux du corps. Son élimination est relativement lente comparé aux autres hypnotiques avec une demi-vie 14h en moyenne^[8]. Il est donc utilisé pour éviter les réveils prématurés davantage que pour induire le sommeil^[9]. Dans ce rôle il se rapproche du lormétazépam ou loprazolam qui lui sont souvent préférés en France ou nitrazépam, hypnotique plus ancien.

Il est peu prescrit aujourd'hui avec 0.4 million de boites vendues en 2017.^[10]

Pharmacologie

Article détaillé : Benzodiazépine.

Tout comme les nombreux produits apparentés, l'estazolam influence l'action du GABA en renforçant l'activité des récepteurs GABA-A-alpha^[11], activés de manière naturelle par le corps. On parle alors d'un modulateur allostérique positif. Contrairement au barbital, ce produit n'est pas un agoniste de ces récepteurs et ne fait que renforcer leur activité lors de leur activation naturelle^[12] (ou bien par le fait d'un autre agoniste, comme l'alcool) ce qui limite quelque peu les risques de surdosage.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1968715
↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2868576
↑ https://www.drugs.com/pro/estazolam.html
↑ J. B. Cohn, C. S. Wilcox, J. Bremner et M. Ettinger, « Hypnotic efficacy of estazolam compared with flurazepam in outpatients with insomnia », Journal of Clinical Pharmacology, vol. 31, n^o 8,‎ août 1991, p. 747–750 (ISSN 0091-2700, PMID 1880233, DOI 10.1002/j.1552-4604.1991.tb03771.x, lire en ligne, consulté le 5 avril 2020)
↑ L. E. Gustavson et P. J. Carrigan, « The clinical pharmacokinetics of single doses of estazolam », The American Journal of Medicine, vol. 88, n^o 3A,‎ 2 mars 1990, p. 2S–5S (ISSN 0002-9343, PMID 1968715, DOI 10.1016/0002-9343(90)90278-l, lire en ligne, consulté le 5 avril 2020)
↑ « Tables », sur www.medscape.com (consulté le 5 avril 2020)
↑ « Niger | ESTAZOLAM », sur niger-gouv.org (consulté le 5 avril 2020)
↑ ANSM, Etat des lieux (lire en ligne)
↑ Tianze Cheng, Dominique Marie Wallace, Benjamin Ponteri et Mahir Tuli, « Valium without dependence? Individual GABAA receptor subtype contribution toward benzodiazepine addiction, tolerance, and therapeutic effects », Neuropsychiatric Disease and Treatment, vol. 14,‎ 23 mai 2018, p. 1351–1361 (ISSN 1176-6328, PMID 29872302, PMCID 5973310, DOI 10.2147/NDT.S164307, lire en ligne, consulté le 5 avril 2020)
↑ (en) Wolfgang Löscher et Michael A. Rogawski, « How theories evolved concerning the mechanism of action of barbiturates », Epilepsia, vol. 53, n^o s8,‎ 2012, p. 12–25 (ISSN 1528-1167, DOI 10.1111/epi.12025, lire en ligne, consulté le 5 avril 2020)

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

Estazolam, sur Wikimedia Commons

Articles connexes

Liens externes

Fiche BIAM : http://www.biam2.org/www/Sub1885.html
Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Page spécifique sur le Vidal.fr

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[3] ttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1968715

[4] ttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2868576

[5] ttps://www.drugs.com/pro/estazolam.html

[6] J. B. Cohn, C. S. Wilcox, J. Bremner et M. Ettinger, « Hypnotic efficacy of estazolam compared with flurazepam in outpatients with insomnia », Journal of Clinical Pharmacology, vol. 31, n^o 8,‎ août 1991, p. 747–750 (ISSN 0091-2700, PMID 1880233, DOI 10.1002/j.1552-4604.1991.tb03771.x, lire en ligne, consulté le 5 avril 2020)

[7] L. E. Gustavson et P. J. Carrigan, « The clinical pharmacokinetics of single doses of estazolam », The American Journal of Medicine, vol. 88, n^o 3A,‎ 2 mars 1990, p. 2S–5S (ISSN 0002-9343, PMID 1968715, DOI 10.1016/0002-9343(90)90278-l, lire en ligne, consulté le 5 avril 2020)

[8] « Tables », sur www.medscape.com (consulté le 5 avril 2020)

[9] « Niger | ESTAZOLAM », sur niger-gouv.org (consulté le 5 avril 2020)

[10] ANSM, Etat des lieux (lire en ligne)

[11] Tianze Cheng, Dominique Marie Wallace, Benjamin Ponteri et Mahir Tuli, « Valium without dependence? Individual GABAA receptor subtype contribution toward benzodiazepine addiction, tolerance, and therapeutic effects », Neuropsychiatric Disease and Treatment, vol. 14,‎ 23 mai 2018, p. 1351–1361 (ISSN 1176-6328, PMID 29872302, PMCID 5973310, DOI 10.2147/NDT.S164307, lire en ligne, consulté le 5 avril 2020)

[12] (en) Wolfgang Löscher et Michael A. Rogawski, « How theories evolved concerning the mechanism of action of barbiturates », Epilepsia, vol. 53, n^o s8,‎ 2012, p. 12–25 (ISSN 1528-1167, DOI 10.1111/epi.12025, lire en ligne, consulté le 5 avril 2020)

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 L''''estazolam''' est une substance chimique de la famille des [[benzodiazépine]]s notamment commercialisée sous le nom de '''Nuctalon'''. Comme toutes les molécules de cette famille, elle possède des propriétés [[anxiolytique]]s, [[hypnotique]]s ou [[sédatif|sédatives]], [[anticonvulsant]]es, et [[myorelaxant]]es.
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+Il est proche de l'[[alprazolam]], l'un des anxiolytiques les plus prescrits, duquel il se distingue par l'absence de [[Méthyle|groupe méthyle]] lié à son [[triazole]] en haut de sa structure. Cette différence le rend moins [[Lipophilie|lipophile]] que son cousin méthylé, ce qui réduit sa vitesse d'absorption dans le système nerveux mais rallonge aussi sa durée d'action, en ralentissant sa dispersion au travers des tissus graisseux du corps. Son élimination est relativement lente comparé aux autres hypnotiques avec une [[Demi-vie biologique|demi-vie]] 14h en moyenne<ref>{{Lien web|titre=Tables|url=https://www.medscape.com/content/2003/00/45/67/456734/456734_tab.html|site=www.medscape.com|consulté le=2020-04-05}}</ref>. Il est donc utilisé pour éviter les réveils prématurés davantage que pour induire le sommeil<ref>{{Lien web|titre=Niger {{!}} ESTAZOLAM|url=http://niger-gouv.org/medicaments/0093-0129-estazolam.html|site=niger-gouv.org|consulté le=2020-04-05}}</ref>. Dans ce rôle il se rapproche du [[lormétazépam]] ou [[loprazolam]] qui lui sont souvent préférés en France ou [[nitrazépam]], hypnotique plus ancien.
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+== Pharmacologie ==
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+{{Article détaillé|Benzodiazépine}}
+Tout comme les nombreux produits apparentés, l'estazolam influence l'action du [[Acide γ-aminobutyrique|GABA]] en renforçant l'activité des [[Récepteur GABAA|récepteurs GABA-A]]-alpha<ref>{{Article |prénom1=Tianze |nom1=Cheng |prénom2=Dominique Marie |nom2=Wallace |prénom3=Benjamin |nom3=Ponteri |prénom4=Mahir |nom4=Tuli |titre=Valium without dependence? Individual GABAA receptor subtype contribution toward benzodiazepine addiction, tolerance, and therapeutic effects |périodique=Neuropsychiatric Disease and Treatment |volume=14 |date=2018-05-23 |issn=1176-6328 |pmid=29872302 |pmcid=5973310 |doi=10.2147/NDT.S164307 |lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5973310/ |consulté le=2020-04-05 |pages=1351–1361 }}</ref>, activés de manière naturelle par le corps. On parle alors d'un [[Allostérie|modulateur allostérique]] positif. Contrairement au [[Barbiturique|barbital]], ce produit n'est pas un agoniste de ces récepteurs et ne fait que renforcer leur activité lors de leur activation naturelle<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Wolfgang |nom1=Löscher |prénom2=Michael A. |nom2=Rogawski |titre=How theories evolved concerning the mechanism of action of barbiturates |périodique=Epilepsia |volume=53 |numéro=s8 |date=2012 |issn=1528-1167 |doi=10.1111/epi.12025 |lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/epi.12025 |consulté le=2020-04-05 |pages=12–25 }}</ref> (ou bien par le fait d'un autre agoniste, comme l'[[Éthanol|alcool]]) ce qui limite quelque peu les risques de surdosage.{{Infobox Médicament
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