Ce tableau de taille moyenne met en scène trois personnages qui jouent aux cartes : un jeune homme riche fait face à un adversaire vu de trois quarts dos qui se révèle être un tricheur puisqu'il se saisit d'une carte dans son dos tandis qu'un complice lui indique des doigts la valeur de celles du jeune dupé. Exposant un épisode de la vie quotidienne à Rome, l'œuvre présente les caractéristiques de la scène de genre, mais elle s'en éloigne également quelque peu par certains aspects de mise en scène qui empruntent au théâtre, notamment à la commedia dell'arte. De façon plus manifeste, le tableau, dans le but à la fois de divertir le spectateur mais aussi de l'instruire, pourrait être une allégorie de la jeunesse victime de sa naïveté devant les dangers du jeu.
La toile des Tricheurs est souvent rapprochée d'une autre œuvre de Caravage qui lui est contemporaine : La Diseuse de bonne aventure. La proximité de leur style et de leur thématique fait que les critiques et historiens de l'art les traitent fréquemment en parallèle. De fait, la lecture de chacune pourrait éclairer l'autre.
Les Tricheurs est une œuvre de jeunesse de Caravage, dans laquelle il déploie le style et la palette lumineuse et colorée des débuts de sa période romaine, avant d'adopter des teintes plus sombres et de traiter plus volontiers de thèmes religieux. Il semble que le tableau n'ait pas de commanditaire particulier, le créateur s'inspirant librement de thèmes littéraires et théâtraux à la mode. Quoi qu'il en soit, il retient l'attention du cardinal Francesco del Monte qui devient dès lors le premier mécène et protecteur du peintre. De fait, Les Tricheurs contribue à la célébrité de Caravage et de son œuvre : dans l'immédiat, en lui ouvrant les portes des riches mécènes romains puis, après sa mort, en créant un genre à part entière dont le succès vaut au tableau de multiples copies et variantes.
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