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Nucléoside

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Les nucléosides sont des glycosylamines constituées d'une base nucléique liée à l'atome de carbone anomérique d'un résidu de pentose, généralement du ribose (ribonucléoside) ou du désoxyribose (désoxyribonucléoside), par une liaison glycosidique depuis l'atome d'azote N1 d'une pyrimidine ou l'atome N9 d'une purine. L'adénosine, la cytosine, la guanosine, l'inosine, la thymidine et l'uridine sont des nucléosides parmi les plus courants en biochimie.

Dans les cellules, les nucléosides peuvent être phosphorylés par des kinases spécifiques, permettant la formation des nucléotides par liaison d'un groupe phosphate au nucléoside. Les nucléotides sont les monomères constitutifs des acides nucléiques, c'est-à-dire de l'ADN et de l'ARN.

Type de base nucléique Base nucléique Ribonucléoside Désoxyribonucléoside
Bases puriques structure chimique de l'adenine
Adénine : 6-aminopurine (ou 1,6-dihydro-6-iminopurine)
structure chimique de l'adenosine
Adénosine
A
structure chimique de la désoxyadenosine
Désoxyadénosine
dA
structure chimique de la guanine
Guanine : 2-amino-6-oxopurine
structure chimique de la guanosine
Guanosine
G
structure chimique de la désoxyguanosine
Désoxyguanosine
dG
Bases pyrimidiques structure chimique de la thymine
Thymine : 5-méthyl-2,4-dioxopyrimidine
structure chimique de la ribothymidine
Ribothymidine
m5U
structure chimique de la thymidine
Thymidine
T
structure chimique de l'uracile
Uracile : 2,4-dioxopyrimidine
structure chimique de l'uridine
Uridine
U
structure chimique de la désoxyuridine
Désoxyuridine
dU
structure chimique de la cytosine
Cytosine : 4-amino-2-oxopyrimidine
structure chimique de la cytidine
Cytidine
C
structure chimique de la désoxycytidine monophosphate
Désoxycytidine
dC

Les nucléosides peuvent être formés par des voies de novo (en), notamment dans le foie, mais sont surtout apportés par l'alimentation après clivage de nucléotides (par exemple, la thymidine monophosphate) en phosphate et nucléoside (par exemple, la thymidine)[1]. Les nucléosides sont ensuite clivés dans le lumen du tube digestif, par exemple par des purine nucléoside phosphorylases, pour donner des bases nucléiques et du ribose ou du désoxyribose. Les nucléotides peuvent également être clivés dans les cellules en bases nucléiques et ribose-1-phosphate ou désoxyribose-1-phosphate.

En médecine, différents analogues des nucléosides sont utilisés comme agents antiviraux ou anticancéreux. En biologie moléculaire, des sucres autres que les riboses et désoxyriboses sont utilisés pour produire des analogues de nucléosides plus résistants à l'hydrolyse (LNA, morpholino, PNA) ou encore pour les réactions de séquençage qui utilise des didésoxyribonucléotides.

Les nucléotides triphosphates (NTP) sont les produits riches en énergie résultant de la plupart des voies métaboliques génératrices d'énergie. Les principaux sont l'ATP et le GTP (nucléotides puriques), le CTP, l'UTP et le dTTP (nucléotides pyrimidiques).

Notes et références

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  1. (en) Ting Ding, Ge Song, Xinran Liu et Meihong Xu, « Nucleotides as optimal candidates for essential nutrients in living organisms: A review », Journal of Functional Foods, vol. 82,‎ , p. 104498 (ISSN 1756-4646, DOI 10.1016/j.jff.2021.104498, lire en ligne, consulté le )