Pyrrolidine

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Pyrrolidine
Pyrrolidine svg.svg   Pyrrolidine3d.png
Molécule de pyrrolidine
Identification
Nom IUPAC Azolidine
Synonymes

Aza-cyclopentane
Tétrahydropyrrole

No CAS 123-75-1
No EINECS 204-648-7
FEMA 3523
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9N  [Isomères]
Masse molaire[3] 71,121 ± 0,004 g/mol
C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,
Moment dipolaire 1,57 D [2]
Diamètre moléculaire 0,520 nm [2]
Propriétés physiques
fusion -63 °C[1]
ébullition 89 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 20,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,85 g·cm-3[1]
Point d’éclair °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,913,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 39 °C : 1,8 kPa[1]
Point critique 56,1 bar, 295,45 °C [4]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,440 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1922   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
LogP 0,46[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyrrolidine, également appelée azolidine ou tétrahydropyrrole, est le plus simple des composés du groupe des azolidines. C'est une amine cyclique à cinq atomes, version tétrahydrogénée du pyrrole. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur désagréable ressemblant à celle de l'ammoniac.

La pyrrolidine est naturellement présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.

En chimie organique, la pyrrolidine est utilisée pour activer une cétone en vue d'une addition nucléophile donnant une imine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i PYRROLIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)