Acide 5-pyrophosphomévalonique

Identification
Acide 5-pyrophosphomévalonique

Structure de l'acide 5-pyrophosphomévalonique
Nom UICPA	acide (3R)-3-hydroxy-5-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-3-méthylpentanoïque
Synonymes	acide 5-diphosphomévalonique
N^o CAS	4872-34-8 (RS ou R?)
PubChem	439418
ChEBI	15899
SMILES	C[C@@](CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)(CC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O10P2/c1-6(9,4-5(7)8)2-3-15-18(13,14)16-17(10,11)12/h9H,2-4H2,1H3,(H,7,8)(H,13,14)(H2,10,11,12)/t6-/m1/s1 Std. InChIKey : SIGQQUBJQXSAMW-ZCFIWIBFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₄O₁₀P₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	308,116 9 ± 0,008 8 g/mol C 23,39 %, H 4,58 %, O 51,93 %, P 20,11 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 5-pyrophosphomévalonique, ou acide 5-diphosphomévalonique, est intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'acide diphosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères qui sont dénommés :

La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.^{[réf. nécessaire]}

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.