Géranylgéranyl-pyrophosphate

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Géranylgéranyl-pyrophosphate
Geranylgeranyl pyrophosphate.png
Structure du géranylgéranyl-pyrophosphate
Identification
Nom IUPAC phosphate de phosphono [(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraényl]hydrogène
Synonymes

géranylgéranyl-diphosphate

No CAS 6699-20-3
PubChem 447277
ChEBI 48861
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H36O7P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 450,4432 ± 0,0206 g/mol
C 53,33 %, H 8,06 %, O 24,86 %, P 13,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le géranylgéranyl-pyrophosphate est un dérivé de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Chez les végétaux, c'est un précurseur des caroténoïdes, des gibbérellines, des tocophérols et des chlorophylles.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Il est par ailleurs utilisé dans la géranylgéranylation de certaines protéines dans le cadre de processus de signalisation cellulaire.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.