Furfural

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Furfural
Furfural
Identification
Nom IUPAC furan-2-carbaldéhyde
Synonymes

Fural
2-Furaldéhyde
Furfuraldéhyde
Aldéhyde pyromucique
Aldéhyde furfurylique

No CAS 98-01-1
No EINECS 202-627-7
PubChem 7362
FEMA 2489
Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 96,0841 ± 0,0049 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
fusion -36,5 °C[1]
ébullition 162 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 83 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 22,9 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,1594 g·cm-3 [4]
d'auto-inflammation 315 °C[1]
Point d’éclair 60 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,119,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,144 kPa[1]
Point critique 397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l·mol-1[5]
Point triple 236,8 K (-35,9 °C)
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 218 J/(mol·K)
ΔfH0gaz −151,0 kJ/mol
ΔfH0liquide −200,2 kJ/mol
Cp 90,8 J/(mol·K) (gaz)
159,5 J/(mol·K) (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,22 ± 0,01 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{  }_{  }  1,5261 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[9]
Toxique
T



Transport
-
   1199   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1B, D2B,
SGH[11]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H312, H319, H331, H335, H351,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8]
Inhalation Toux. Maux de tête.
Respiration difficile.
Essoufflement. Mal de gorge.
Peau PEUT ETRE ABSORBEE !
Rougeur. Douleur.
Yeux Rougeur. Douleur.
Ingestion Douleurs abdominales. Diarrhée.
Maux de tête. Mal de gorge.
Vomissements.
Écotoxicologie
LogP 0,41[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,002 ppm
haut : 0,63 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le furfural est un composé chimique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.

Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule chimique est C5H4O2. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amandes, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.


Histoire[modifier | modifier le code]

Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, qui en obtient une très petite quantité comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Comportement des phases

Point triple 236,8 K (-35,9 °C)
Point critique 670 K (397 °C)

5,5 MPa

Enthalpie de fusion 14,37 kJ/mol
Entropie de fusion 61,1 J/(mol·K)
Enthalpie de vaporisation 50,6 kJ/mol

Production[modifier | modifier le code]

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (qui sont utilisés pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.

Le furfural, avec son odeur épicé et amandé, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur. Son numéro fema/GRAS est le 2489[13].

Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines résistantes. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’avions, et de freins dans l’industrie automobile.

Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les furanes et le tétrahydrofuranne. L’Hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Effets aigus[modifier | modifier le code]

Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés dans l’intoxication par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la perte de conscience et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la peau et les voies respiratoires et peut provoquer un œdème pulmonaire.

Effets chroniques[modifier | modifier le code]

L'exposition cutanée chronique peut entraîner une allergie cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des tumeurs ainsi que des lésions du foie et des reins chez l’animal.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i FURFURAL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  5. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (lien DOI?)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  8. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  9. NIOSH, « Aldéhyde furfurylique ICSC: 276 », Fiches Internationales de Sécurité Chimique, sur www.cdc.gov (consulté le 15/07/2008)
  10. « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Numéro index 605-010-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  13. (en) TB Adamset al., « The FEMA GRAS assessment of furfural used as a flavour ingredient. Flavor and Extract Manufacturers' Association. », Food Chem Toxicol, vol. 35, no 8,‎ 1997, p. 739-751 (lien DOI?, résumé)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]