Tétrahydrofurane

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Page d'aide sur les redirections Cet article concerne la molécule de tétrahydrofurane. Pour la famille des dérivés du tétrahydrofurane, voir oxolane.
Tétrahydrofurane
Structure chimique du tétrahydrofurane
Structure chimique du tétrahydrofurane
Identification
Nom IUPAC Oxacyclopentane
Synonymes

Oxolane, tétrahydrofurane
THF

No CAS 109-99-9
No EINECS 203-726-8
PubChem 8028
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O  [Isomères]
Masse molaire[4] 72,1057 ± 0,0041 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire 1,75 ± 0,04 D [2]
Diamètre moléculaire 0,504 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −108,5 °C[1]
ébullition 66 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 18,6 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,89 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 321 °C[1]
Point d’éclair −14,5 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 211,8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 19,3 kPa[1]
Point critique 51,9 bar, 266,95 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,38 ± 0,05 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4050 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport
-
   2056   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H335, EUH019,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 61 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrahydrofurane (anciennement tétrahydrofuranne) ou 1,4-époxybutane ou oxolane ou oxacyclopentane ou encore oxyde de tétraméthylène, appelé souvent plus simplement THF, est un composé organique hétérocyclique. C'est un des éthers les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant de polarité moyenne. Il a une température d'ébullition plus grande que la plupart des éthers (Teb = 66 °C). Il est narcotique et toxique (VME 150 mg·m-3). On peut l'obtenir par déshydratation du butan-1,4-diol. Il est difficile de le conserver sec car il est relativement miscible à l'eau.

Purification : élimination des peroxydes dangereux[modifier | modifier le code]

En outre, il a tendance à former des peroxydes lors du stockage (comme tous les éthers) : il convient donc de tester la présence de peroxydes et le cas échéant de les éliminer avant tout usage car ce sont des composés particulièrement explosifs. Pour cela, on prélève un petit volume de THF à tester et on l'agite avec une solution acidifiée d'iodure de potassium à 10 % : si le test est positif (coloration jaune), il faut alors détruire les peroxydes en agitant la totalité du THF avec 1/5 de son volume d'une solution de disulfite de sodium à 5 %. On refait le test et l'on recommence si nécessaire le lavage au disulfite de sodium jusqu'à ce que le test soit négatif.

Cette précaution est indispensable avant tout usage du THF et en particulier avant la distillation, opération qui est souvent pratiquée à des fins de purification juste avant l'emploi d'un solvant : en effet, à la fin de la distillation, les résidus seront constitués presque exclusivement de ces peroxydes, lesquels vont s'échauffer et exploser. Une bonne méthode pour éviter ce phénomène est de distiller le THF sous atmosphère inerte (azote ou argon) et sur sodium et benzophénone - (C6H5)2CO -. Celle-ci forme avec le sodium un radical qui réagit avec les peroxydes de THF, l'eau et l'oxygène présents dans le THF et les élimine, produisant ainsi par distillation un THF pur, sec et désoxygéné. De plus le radical, (C6H5)2C-O, possède une belle couleur violet profond qui, quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O2 ont été éliminés.

Tetrahydrofuran peroxide formation.svg

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le tétrahydrofurane est utilisée, entre autres, comme solvant ou comme monomère. En tant que monomère, il peut lui-même polymériser et former le polyéther polytétraméthylène glycol.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i TETRAHYDROFURANNE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  9. « tétrahydrofuranne » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
  10. « Tétrahydrofurane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Numéro index 603-025-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Tetrahydrofuran », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Liens externes[modifier | modifier le code]