Maltol

Identification
Maltol

Nom UICPA	3-hydroxy-2-méthyl-4H-pyran-4-one
Synonymes	veltol corps praline platone acide larixique
N^o CAS	118-71-8
N^o ECHA	100.003.884
N^o CE	204-271-8
PubChem	8369
FEMA	2656
SMILES	CC=1OC=CC(=O)C=1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	126,11 ± 0,006 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	161,5 °C^[2]
Solubilité	Peu soluble dans l'eau (10,9g.L^-1 à 15 °C)^[2]. Soluble dans le propylène glycol et l'éthanol^[3].
Masse volumique	1,348 (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 22, Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
DL₅₀	550 mg·kg^-1 (Souris, oral)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le maltol (3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) est un composé organique, à l'odeur agréable de sucre cuit, présent dans la nature.

Source[modifier | modifier le code]

Le maltol a été isolé dans l’écorce du mélèze, les épines de pin et les extraits solides de racines de réglisse (0,03 %^[4]).

Il se forme lors de la torréfaction du malt (lors des réactions de Maillard) d’où il tire son nom. Pour son utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire, le maltol est produit par synthèse.

Structure[modifier | modifier le code]

Le maltol est un hétérocycle basé sur la structure du pyrane, qui possède un groupe méthyle, un groupe hydroxyle et un groupe cétone en position ortho, méta et para respectivement.

Sa formule chimique est C₆H₆O₃ et sa masse molaire 126,11 g·mol^-1.

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Le maltol est un composé solide blanc faiblement soluble dans l’eau froide (10,9 g.L^-1 à 15 °C)^[2], mais soluble dans le chloroforme, le propylène glycol et autres solvants polaires^[3]. Il dégage une odeur agréable douce de sucre cuit, légèrement grillé, de caramel.

Propriétés biologiques[modifier | modifier le code]

Le maltol, de même que les autres 3-hydroxy-4-pyrones comme l’acide kojique, se lie aux centres métalliques durs tels que Fe³⁺, Ga³⁺, Al³⁺, and VO²⁺^[5]. Par cette propriété, le maltol a été décrit comme accroissant significativement les apports d’aluminium dans le corps^[6] et la biodisponibilité du gallium^[7] et du fer^[8].

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le maltol, par son odeur sucrée comme l'odeur de la barbe à papa, est utilisé comme exhausteur de goût en Europe où il est principalement utilisé comme additif alimentaire (E636)^[9]. Il est identifié Fema GRAS (numéro Fema 2656) et largement utilisé dans l'élaboration des arômes alimentaires comme dans les arômes de fraise, caramel, chocolat, ananas, produits lactés, vanille, pain et viande^[10].

Il entre aussi dans la composition de nombreux nouveaux parfums tendances dits gourmands (en) (type Angel).

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Le comité international mixte FAO/OMS d'experts sur les additifs alimentaires (JECFA) a établi une Dose journalière admissible (ADJ) de 0–1 mg·kg^-1 de poids corporel pour le maltol^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} (en) ChemIDplus, « Maltol - RN: 118-71-8 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 15 juillet 2008).
↑ ^{a b et c} (en) [PDF] JECFA, « Maltol »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, Monographe, sur fao.org, FAO, 2006 (consulté le 28 juillet 2008), p. 1-2.
↑ (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)
↑ (en) B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, « New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals », J. Am. Chem. Soc., vol. 127, n^o 14,‎ 2005, p. 5104–5115 (PMID 15810845, DOI 10.1021/ja043944n)
↑ (en) N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, « Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice », J. Inorg. Biochem., vol. 98, n^o 12,‎ 2004, p. 2022–2031 (PMID 15541491, DOI 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008)
↑ (en) L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, « Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability », Metal Based Drugs, vol. 7, n^o 1,‎ 2000, p. 33–48 (PMID 18475921, PMCID 2365198, DOI 10.1155/MBD.2000.33)
↑ (en) D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell, « Assessment of iron absorption from ferric trimaltol », Ann. Clin. Biochem., vol. 37,‎ 2000, p. 457–66 (PMID 10902861, DOI 10.1258/0004563001899645)
↑ « Additif E636 - Maltol », sur les-additifs-alimentaires.com (consulté le 4 janvier 2019).
↑ (en) « 2656 Maltol », sur femaflavor.org (consulté le 4 janvier 2019).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

(en) MSDS Maltol
(en) [PDF] 1991 Jan/Feb: GRAS Flavor Chemicals - Detection Thresholds Perfumers and flavorist

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-2] {a b c et d} (en) ChemIDplus, « Maltol - RN: 118-71-8 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 15 juillet 2008).

[jecfa-636-3] {a b et c} (en) [PDF] JECFA, « Maltol »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, Monographe, sur fao.org, FAO, 2006 (consulté le 28 juillet 2008), p. 1-2.

[wright-2004-4] (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)

[5] (en) B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, « New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals », J. Am. Chem. Soc., vol. 127, n^o 14,‎ 2005, p. 5104–5115 (PMID 15810845, DOI 10.1021/ja043944n)

[6] (en) N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, « Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice », J. Inorg. Biochem., vol. 98, n^o 12,‎ 2004, p. 2022–2031 (PMID 15541491, DOI 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008)

[7] (en) L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, « Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability », Metal Based Drugs, vol. 7, n^o 1,‎ 2000, p. 33–48 (PMID 18475921, PMCID 2365198, DOI 10.1155/MBD.2000.33)

[8] (en) D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell, « Assessment of iron absorption from ferric trimaltol », Ann. Clin. Biochem., vol. 37,‎ 2000, p. 457–66 (PMID 10902861, DOI 10.1258/0004563001899645)

[9] « Additif E636 - Maltol », sur les-additifs-alimentaires.com (consulté le 4 janvier 2019).

[10] (en) « 2656 Maltol », sur femaflavor.org (consulté le 4 janvier 2019).

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