Diène
 |
Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.
|
Les diènes sont des hydrocarbures qui contiennent deux liaisons doubles. Les diènes peuvent être répartis en 3 groupes en fonction des positions relatives des liaisons doubles :
- Les diènes non conjugués ont leurs liaisons doubles séparées par deux ou plus liaisons simples
- Les diènes conjugués ont leurs liaisons doubles séparées par une seule liaison simple
- Les diènes cumulés, appelés allènes ont leurs liaisons doubles portées par le même carbone
Les composés qui contiennent plus de deux doubles liaisons sont appelés polyènes.
Le terme dioléfine était le nom donné par le passé aux diènes ; bien qu'encore employé, ce terme tombe de plus en plus en désuétude.
Le diène conjugué le plus simple est le buta-1,3-diène: 
La configuration 1,3 de la double liaison carbone-carbone trouvée dans le buta-1,3-diène (double liaisons conjuguées) rend ces types de diènes capables de participation dans plus de types de réaction que ce n'est le cas pour des molécules avec juste un groupe fonctionnel alkène simple ou avec multiple, mais la non-alternance alkène des groupes. Une réaction possible pour les diènes est la réaction de Diels-Alder.
Le cyclopentadiène est un autre exemple de diène.
Les diènes sont surtout utilisés pour synthétiser des polymères insaturés jouant surtout le rôle d'élastomères :
- Butadiène : polybutadiène -[CH=CHCH2CH2]- (BR pour Butadiene Rubber), polybutadiène hydroxytéléchélique (PBHT), poly(acrylonitrile-co-butadiène) (caoutchouc nitrile NBR), poly(styrène-co-butadiène) (SBR), poly(styrène-bloc-butadiène) (SBS), poly(acrylonitrile-co-butadiène-co-styrène) (ABS),
- Isoprène : polyterpènes naturels : cis-1,4-polyisoprène caoutchouc naturel et trans-1,4-polyisoprène gutta-percha, polyisoprène synthétique (IR), poly(isobutène-co-isoprène) (caoutchouc butyle),
- Chloroprène : polychloroprène.
