Réaction de Simmons-Smith

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La réaction de Simmons-Smith est une méthode de préparation stéréospécifique de composés de type cyclopropane. Cette réaction met en jeu un alcène, du diiodométhane, ainsi que du zinc métallique. Elle a été décrite pour la première fois par Simmons et Smith en 1958[1].

Mécanisme[modifier | modifier le code]

La cyclopropanation de Simmons-Smith est une réaction concertée dont l'état de transition le plus probable est de type papillon.

Simmons-smith-original.png

Une variante souvent utilisée est la réaction de Simmons-Smith modifiée par Furukawa[2] partant de diéthylzinc commercialement disponible.

Simmons-smith-cycloprop.png

Références[modifier | modifier le code]

  1. (en) H. E. Simmon et R. D. Smith, « A new synthesis of cyclopropanes from olefins », J. Am. Chem. Soc., vol. 80, no 19,‎ 1958, p. 5323-5324 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01552a080).
  2. (en) J. Furukawa, N. Kawabata et al., « A novel route to cyclopropanes from olefins », Tetrahedron Lett., vol. 7, no 28,‎ 1966, p. 3353–3354 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(01)82791-X).