Réaction de Simmons-Smith

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La réaction de Simmons-Smith est une méthode de préparation stéréospécifique de composés de type cyclopropane. Cette réaction met en jeu un alcène, du diiodométhane, ainsi que du zinc métallique. Elle a été décrite pour la première fois par Simmons et Smith en 1958[1].

Mécanisme[modifier | modifier le code]

La cyclopropanation de Simmons-Smith est une réaction concertée dont l'état de transition le plus probable est de type papillon.

Simmons-smith-original.png

Une variante souvent utilisée est la réaction de Simmons-Smith modifiée par Furukawa[2] partant de diéthylzinc commercialement disponible.

Simmons-smith-cycloprop.png

Références[modifier | modifier le code]

  1. Simmon, H.E.; Smith, R.D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323-5324
  2. Furukawa J. Tetrahedron Lett. 1966, 3353-3354