Cyanoacrylate

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Chemical structure of methyl cyanoacrylate

Cyanoacrylate est le nom générique désignant une famille de colles puissantes et rapides utilisées en médecine, dans l'industrie, et domestiquement. Les cyanoacrylate ont une courte date de péremption lorsqu'ils ne sont pas utilisés, à peu près un an à compter de leur production s'ils ne sont pas ouverts, et un mois dès lors qu'ils sont ouverts. Ils sont légèrement toxiques. Le durcissement de la colle est dû à une polymérisation très rapide du monomère, qui démarre au contact de l'eau ou même de l'humidité ambiante.

Les Cyanoacrylates comprennent entre autres le 2-cyanoacrylate de méthyle, le 2-cyanoacrylate d'éthyle (plus connus sous le nom commercial de "Super Glue", le 2-cyanoacrylate de butyle ou encore le 2-cyanoacrylate d'octyle ( utilisé en médecine humaine et vétérinaire, ainsi que pour les premiers soins). L'octyl cyanoacrylate a été développé pour réduire les problèmes de toxicité, ainsi que les irritations cutanées et les réactions allergiques. Les colles cyanoacrylate sont parfois connues sous le nom générique de colle instantanées ou superglues (cependant "Super Glue" est un nom commercial)[1].

Histoire de la colle cyanoacrylate[modifier | modifier le code]

Harry Wesley Coover, Jr. est l’inventeur de l’Eastman 910, communément appelée Super Glue.

Le cyanoacrylate a été découvert durant la Seconde Guerre mondiale en cherchant un moyen de remplacer la soie d'araignée dans la fabrication des réticules de lunettes de visée. Il n'a pas résolu le problème, car il collait à tous les équipements utilisés pour le manipuler. En 1951 les cyanoacrylates furent redécouverts par Harry Coover et Fred Joyner, chercheurs chez Eastman Kodak, qui comprirent son véritable intérêt commercial ; "Eastman #910" fut la première colle cyanoacrylate à être vendue, en 1958.

Dans les années 1960, Eastman Kodak vendit du cyanoacrylate à Loctite, qui le conditionna et le vendit sous une différente dénomination, "Loctite Quick Set 404". En 1971, Loctite développa sa propre capacité de production et introduit ses propres cyanoacrylates, appelés "Super Bonder". Loctite gagna rapidement des parts de marché, et à la fin des années 1970 il avait dépassé Eastman Kodack sur le marché industriel Nord-Américain. L'entreprise "National Starch and Chemical Company" acheta l'activité cyanoacrylate à Eastman Kodak's, et la combina avec plusieurs acquisitions faites au cours des années 1970 pour former Permabond. Il existe d'autres producteurs de cyanoacrylate, comme Lepage (une entreprise canadienne achetée par Henkel en 1996), la "Permabond Division of National Starch and Chemical, Inc.", qui était une branche d'Unilever. Ensemble, Loctite, Eastman et Permabond possédaient 75% du marché industriel du cyanoacrylate[2] en 2013. Permabond a continué à produire la formule originale 910.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Dans leur forme liquide, les cyanoacrylates consistent en un monomère de molécules de cyanoacrylate. Le méthyl-2 cyanoacrylate, de formule CH2=C(CN)COOCH3, a une masse moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est de 1,1[3]. L'éthyl 2-cyanoacrylate (C6H7NO2) a une masse moléculaire de 125 g/mol et un point d'éclair de 75 °C. Pour faciliter leur utilisation, les colles cyanoacrylates sont souvent combinées à des ingrédients comme le fumed silica pour le rendre plus visqueux. Plus récemment, des formulations contenant des additifs ont été développées pour accroître la résistance au cisaillement, créant une liaison plus résistante. De tels additifs peuvent être du caoutchouc, comme dans la Loctite Ultra Gel, ou d'autres qui ne sont pas précisés.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Oxford English Dictionary, 2nd ed. cites "Croid Super Glue can be used..." (1937); "‘Gunk’ is what workers in the Chrysler Corporation factory call their superglue named Cycleweld" (1944)
  2. HBS, “Loctite Corporation: Industrial Product Group”, 15 July 1991, p. 3
  3. http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1272.htm

Autres lectures[modifier | modifier le code]

  • derma+flex QS 510k Letter: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf10/K101276.pdf
  • LiquiBand 510k Letter: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf8/K083531.pdf
  • Tania Fernandez et Val Bliskovsky, « Cyanoacrylate Technology: Stay Glued », Pharmbiz.com,‎ 2 janvier 2003
  • Sharon Caskey Hayes, « Discovery of Super Glue helped land Coover in National Inventors Hall of Fame », Kingsport Times-News,‎ 11 juillet 2004
  • F. Jueneman, « Stick it to um », Industrial Research & Development,‎ août 1981, p. 19
  • L. C. Perry, « An evaluation of acute incisional strength with Traumaseal surgical tissue adhesive wound closure », Dimensional Analysis Systems Inc,‎ ?
  • J. Quinn et J. Kissack, « Tissue Adhesives for Laceration Repair During Sporting Events », Clinical Journal of Sports Medicine, vol. 4, no 4,‎ 1994, p. 245 (DOI 10.1097/00042752-199410000-00006, lire en ligne)
  • Nathan D. Schwade, « Wound Adhesives, 2-Octyl Cyanoacrylate », eMedicine article,‎ 10 avril 2002
  • H. V. Vinters, K. A. Galil, M. J. Lundie et J. C. Kaufmann, « The histotoxicity of cyanoacrylates. A selective review », Neuroradiology, vol. 27, no 4,‎ 1985, p. 279–291 (PMID 3900798, DOI 10.1007/BF00339559)

Liens externes[modifier | modifier le code]