2-cyanoacrylate de méthyle

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2-cyanoacrylate de méthyle
Un monomère du cyanoacrylate,le 2-cyanoacrylate de méthyle
Un monomère du cyanoacrylate,
le 2-cyanoacrylate de méthyle
Identification
Nom IUPAC 2-cyanoprop-2-ènoate de méthyle
Synonymes

Mécrylate,
cyano-2 acrylate de méthyle,
alpha-cyanoacrylate de méthyle,
MCA

No CAS 137-05-3
No EINECS 205-275-2
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 111,0987 ± 0,0052 g/mol
C 54,05 %, H 4,54 %, N 12,61 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
fusion −40 °C[1]
ébullition 66 °C[1]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
Point d’éclair 79 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 24 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



SIMDUT[3]
B3 : Liquide combustible
B3,
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-cyanoacrylate de méthyle est un cyanoacrylate de formule brute C5H5NO2. Ce monomère est utilisé en tant que colle dite « instantanée ».

Histoire de la colle cyanoacrylate[modifier | modifier le code]

Harry Wesley Coover, Jr. est l’inventeur de l’Eastman 910, communément appelée Super Glue.

Contrairement à une légende tenace qui voudrait que le cyanoacrylate ait été inventé pendant la guerre du Vietnam pour fermer les plaies des soldats américains, il a été découvert durant la Seconde Guerre mondiale en cherchant un moyen de remplacer la soie d'araignée dans la fabrication des réticules de lunettes de visée. Il n'a pas résolu le problème, car il collait à tous les équipements utilisés pour le manipuler. Plus tard, en 1958, il fut développé en une forme plus utile par la compagnie Eastman Kodak. Le terme est maintenant utilisé pour désigner une vaste gamme d'adhésifs basée sur un composant chimique similaire.

Propriétés du monomère[modifier | modifier le code]

Ce monomère liquide, de formule CH2=C(CN)COOCH3, a une masse moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est de 1,1.

Principe de la polymérisation du 2-cyanoacrylate de méthyle.

Il polymérise rapidement en présence d'anions (la polymérisation anionique démarre le plus souvent grâce à l'humidité naturellement présente sur les substrats, bien que dans certains rares cas, un amorceur anionique - tel l'hydroxyde, les amines, les alcools, etc. - puisse être utilisé). Dans ce cas précis, l'humidité suffit à amorcer la polymérisation, l'intermédiaire réactionnel étant stabilisé par la présence du groupement carbonyle et du groupement cyano en position alpha du carbanion. Lors de la polymérisation, il y a formation de longues et solides chaînes polaires.

Utilisation du cyanoacrylate[modifier | modifier le code]

Le cyanoacrylate colle rapidement, souvent en moins d'une minute. Le cyanoacrylate est un adhésif anaérobie tenace, particulièrement lorsqu'il est utilisé pour coller des matériaux non poreux.

Ainsi, il est très efficace pour coller les tissus corporels, et tandis que cet effet peut être une nuisance (ou même dangereux), il a été exploité pour bénéficier de chirurgie sans sutures.
Le cyanoacrylate est utilisé en chirurgie orthopédique pour coller les objets métalliques aux os. Par exemple, les rotules artificielles aux fémurs.

Les cyanoacrylates sont utilisés en criminalistique pour la détection des empreintes digitales. La colle liquide est vaporisée et la vapeur passée sur les objets suspectés de posséder des empreintes digitales. Les traces d'eau causent la polymérisation de la vapeur, qui, durcie, forme une version solide de l'empreinte, qui est rendue bien plus visible et robuste.

Les cyanoacrylates sont souvent utilisés pour assembler des prototypes de circuits électroniques (voir wire wrap, câblage), modèles réduits, bloquer des boulons ou écrous en mécanique.

Il existe des colles cyanoacrylates pour les matériaux poreux, ainsi qu'une version destinée aux métaux possédant une résistance aux chocs.

Application du cyanoacrylate pour le bricolage[modifier | modifier le code]

En bricolage, la colle est destinée aux réparations de petites surfaces.

  • Appliquer une goutte de liquide ou de résine sur une face propre
  • Mettre en contact les deux parties, attention : la prise de colle est immédiate
  • Presser fortement pendant une minute
  • Enlever les bavures immédiatement avec un chiffon imbibé d'alcool à 90 °
  • Laisser sécher une demi-heure sans y toucher
  • Note : l'acétone (que l'on retrouve dans le dissolvant pour vernis à ongles), est un solvant facilement disponible, capable de ramollir le cyanoacrylate polymérisé.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Ne pas utiliser sur les muqueuses. Attention à la manipulation de ce produit : une goutte serrée entre ses doigts les collerait l'un sur l'autre et une intervention chirurgicale risquerait d'être nécessaire.

Des produits spéciaux existent pour décoller les doigts en quelques secondes ou même pour détacher les parties collées (vêtements, plastiques, métal, etc.) en quelques heures. On peut aussi utiliser de l'acétone pour séparer les parties collées.

Conservation[modifier | modifier le code]

Après usage, conserver la colle dans un endroit frais et sec et à l'abri de la lumière (raison pour laquelle il est déconseillé pour recoller le verre).

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f 2 - CYANOACRYLATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Cyano-2 acrylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Numéro index 607-235-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)