Acide acrylique

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Acide acrylique
Acide acrylique
Acide acrylique
Identification
Nom IUPAC Acide propénoïque
Synonymes Acide propénique
No CAS 79-10-7
No EINECS 201-177-9
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 72,0627 ± 0,0033 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa 4,25
Propriétés physiques
fusion 14 °C[1]
ébullition 141 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 24,6 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,05 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 360 °C[1]
Point d’éclair 54 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,48 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 413 Pa[1]
Point critique 56,7 bar, 341,85 °C [4]
Thermochimie
ΔfH0gaz -330 kJ/mol
ΔfH0liquide -384 kJ/mol
Cp 144 J/mol.K
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,60 eV (gaz)[6]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Ibam [7]
Paramètres de maille a = 9,952 Å

b = 11,767 Å
c = 6,206 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 8 [7]
Volume 726,75 Å3 [7]
Densité théorique 1,317 [7]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
839
   2218   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]

Produit non classifié
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H302, H312, H314, H332, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8]
Écotoxicologie
LogP 0,36 (estimé)[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 1 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.

Production[modifier | modifier le code]

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C2H2 + Ni(CO)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ACIDE ACRYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  7. a, b, c et d « Acroleic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  8. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  9. « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Acrylic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)