Cortisone
| Cortisone | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 17,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.149 | |
| No CE | 200-162-4 | |
| Code ATC | H02 S01 |
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| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C21H28O5 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 360,444 ± 0,020 3 g/mol C 69,98 %, H 7,83 %, O 22,19 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 222 °C[2] | |
| Solubilité | 280 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2] | |
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 1,47[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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| Cortisone | |
| Classe | Glucocorticoïde |
|---|---|
| Identification | |
| DCI | 1368 |
| No CAS | 53-06-5 |
| No ECHA | 100.000.149 |
| Code ATC | S01BA03 et H02AB10 |
| DrugBank | 14681 |
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La cortisone, au sens biochimique, est une molécule glucocorticoïde naturelle de formule C21H28O5 qui est un métabolite inactif du cortisol, hormone synthétisée par les glandes surrénales. La cortisone n'est pas synthétisée par les surrénales[3].
La cortisone, au sens courant, désigne l'hydrocortisone, c'est-à-dire le cortisol, ou un analogue du cortisol.
Le cortisol est dégradé en cortisone dans les reins par la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2).
La cortisone peut être à nouveau transformée en cortisol dans le foie par 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 1). Autrefois, il est arrivé que la cortisone (au sens biochimique) soit prescrite comme un pro-médicament qui ne devenait actif que par sa transformation en cortisol par la HSD11B1 hépatique.
par les enzymes 11β-Hydroxystéroïde déshydrogénase 2 et 1, respectivement.
Physiologie[modifier | modifier le code]
Le cortisol est inactivé en cortisone par une enzyme : la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2), localisée au niveau des cellules principales du tube contourné distal ainsi que du canal collecteur du rein. Le cortisol a un rôle essentiel dans la régulation de certaines grandes fonctions de l'organisme : métabolisme des sucres, les défenses immunitaires, action sur l'inflammation, etc. Chaque individu produit de façon quotidienne du cortisol qui est nécessaire au bon fonctionnement de l'organisme.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Cortisone », sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009
- (en) Lubert Stryer, Biochemistry (3rd edition), New York, W.H. Freeman and Co, , 1089 p. (ISBN 0-7167-1920-7), p. 567-568
Voir aussi[modifier | modifier le code]
