Cortisone

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Cortisone
Image illustrative de l’article Cortisone
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Identification
Nom UICPA 17,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione
No CAS 53-06-5
No ECHA 100.000.149
No CE 200-162-4
Code ATC H02AB10
S01BA03
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H28O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 360,444 ± 0,020 3 g/mol
C 69,98 %, H 7,83 %, O 22,19 %,
Propriétés physiques
fusion 222 °C[2]
Solubilité 280 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
LogP 1,47[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cortisone
Identification
DCI 1368Voir et modifier les données sur Wikidata
No CAS 53-06-5 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.149
Code ATC S01BA03 et H02AB10
DrugBank 14681 Voir et modifier les données sur Wikidata

La cortisone, au sens biochimique, est une molécule glucocorticoïde naturelle de formule C21H28O5 qui est un métabolite inactif du cortisol, hormone synthétisée par les glandes surrénales. La cortisone n'est pas synthétisée par les surrénales[3].

La cortisone, au sens courant, désigne l'hydrocortisone, c'est-à-dire le cortisol, ou un analogue du cortisol.

Le cortisol est dégradé en cortisone dans les reins par la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2).

La cortisone peut être à nouveau transformée en cortisol dans le foie par 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 1). Autrefois, il est arrivé que la cortisone (au sens biochimique) soit prescrite comme un pro-médicament qui ne devenait actif que par sa transformation en cortisol par la HSD11B1 hépatique.

Conversion du cortisol en cortisone et réaction inverse
par les enzymes 11β-Hydroxystéroïde déshydrogénase 2 et 1, respectivement.

Physiologie[modifier | modifier le code]

Le cortisol est inactivé en cortisone par une enzyme: la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2), localisée au niveau des cellules principales du tube contourné distal ainsi que du canal collecteur du rein. Le cortisol a un rôle essentiel dans la régulation de certaines grandes fonctions de l'organisme[4] : métabolisme des sucres, les défenses immunitaires, action sur l'inflammation, etc. Chaque individu produit de façon quotidienne du cortisol qui est nécessaire au bon fonctionnement de l'organisme.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Cortisone », sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009
  3. (en) Lubert Stryer, Biochemistry (3rd edition), New York, W.H. Freeman and Co, , 1089 p. (ISBN 0-7167-1920-7), p. 567-568
  4. Cortisone sur le site www.cortisone-info.fr.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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