Estrone

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Estrone
structure de l'estrone
structure de l'estrone
Identification
Nom UICPA 3-hydroxy-13-méthyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- décahydrocyclopenta[a]phénanthrén- 17- one
No CAS 53-16-7
No EINECS 200-164-5
Code ATC G03CA07, G03CC04
DrugBank DB00655
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H22O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 270,3661 ± 0,0165 g/mol
C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oestrone ou estrone (E1) est une hormone œstrogène sécrétée par l'ovaire. Sa formule brute est C18H22O2. L'estrone a un point de fusion de 254,5 °C.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de la progestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A':

Reaction-Androstendione-Estrone.png

Cette réaction est catalysée par l'aromatase et est similaire à la conversion de la testostérone en estradiol.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Le foie réduit l'estrone en estradiol. Comme tous les œstrogènes, l'estrone est conjugué puis excrété dans la bile, où il subira un cycle entéro-hépatique. Le foie peut aussi le transformer en métabolites inactifs, qui se retrouveront dans l'urine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.