Estrone
| Estrone | |
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| structure de l'estrone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-hydroxy-13-méthyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- décahydrocyclopenta[a]phénanthrén- 17- one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.150 |
| No CE | 200-164-5 |
| Code ATC | G03, G03 |
| DrugBank | DB00655 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H22O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 270,3661 ± 0,0165 g/mol C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'œstrone, ou estrone (E1), est une hormone œstrogène sécrétée par l'ovaire chez la femme non ménopausée (sous l'influence des hormones FSH et LH)[2], par le placenta en phase de grossesse, et dans une moindre mesure, par les tissus adipeux chez l'homme et la femme ménopausée[3]. Sa formule brute est C18H22O2. L'estrone a un point de fusion de 254,5 °C.
L’œstrone est également parfois appelée folliculine[4].
Synthèse[modifier | modifier le code]
L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de la progestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A':
Cette réaction est catalysée par l'aromatase et est similaire à la conversion de la testostérone en estradiol.
Métabolisme[modifier | modifier le code]
Le foie réduit l'estrone en estradiol. Comme tous les œstrogènes, l'estrone est conjuguée puis excrétée dans la bile, où elle subira un cycle entéro-hépatique. Le foie peut aussi la transformer en métabolites inactifs, qui se retrouveront dans l'urine.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Œstrone ou estrone ou folliculine », sur larousse.fr (consulté le 9 avril 2018)
- Estrone, ncbi
- « Œstrone », sur cnrtl.fr (consulté le 9 avril 2018)
