Estrone

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Estrone
Image illustrative de l’article Estrone
structure de l'estrone
Identification
Nom UICPA 3-hydroxy-13-méthyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- décahydrocyclopenta[a]phénanthrén- 17- one
No CAS 53-16-7
No ECHA 100.000.150
No CE 200-164-5
Code ATC G03CA07, G03CC04
DrugBank DB00655
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H22O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 270,3661 ± 0,0165 g/mol
C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'œstrone, ou estrone (E1), est une hormone œstrogène sécrétée par l'ovaire chez la femme non ménopausée (sous l'influence des hormones FSH et LH)[2], par le placenta en phase de grossesse, et dans une moindre mesure, par les tissus adipeux chez l'homme et la femme ménopausée[3]. Sa formule brute est C18H22O2. L'estrone a un point de fusion de 254,5 °C.

L’œstrone est également parfois appelée folliculine[4].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de la progestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A':

Reaction-Androstendione-Estrone.png

Cette réaction est catalysée par l'aromatase et est similaire à la conversion de la testostérone en estradiol.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Le foie réduit l'estrone en estradiol. Comme tous les œstrogènes, l'estrone est conjuguée puis excrétée dans la bile, où elle subira un cycle entéro-hépatique. Le foie peut aussi la transformer en métabolites inactifs, qui se retrouveront dans l'urine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Œstrone ou estrone ou folliculine », sur larousse.fr (consulté le 9 avril 2018)
  3. Estrone, ncbi
  4. « Œstrone », sur cnrtl.fr (consulté le 9 avril 2018)