Estrone

Estrone
structure de l'estrone
Identification
Nom UICPA	3-hydroxy-13-méthyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- décahydrocyclopenta[a]phénanthrén- 17- one
No CAS	53-16-7
No EINECS	200-164-5
Code ATC	G03CA07, G03CC04
DrugBank	DB00655
SMILES	C1[C@H]2[C@H]3[C@@H](c4c(cc(O)cc4)CC3)CC[C@@]2(C(=O)C1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H22O2  [Isomères]
Masse molaire	270,3661 ± 0,0165 g/mol C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'œstrone, ou estrone (E1), est une hormone œstrogène sécrétée par l'ovaire. Sa formule brute est C₁₈H₂₂O₂. L'estrone a un point de fusion de 254,5 °C.

Synthèse

L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de la progestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A':

Cette réaction est catalysée par l'aromatase et est similaire à la conversion de la testostérone en estradiol.

Métabolisme

Le foie réduit l'estrone en estradiol. Comme tous les œstrogènes, l'estrone est conjugué puis excrété dans la bile, où il subira un cycle entéro-hépatique. Le foie peut aussi le transformer en métabolites inactifs, qui se retrouveront dans l'urine.