Diméthylallyl-pyrophosphate

Identification
Diméthylallyl-pyrophosphate

Structure du diméthylallyl-pyrophosphate
Nom UICPA	3-méthylbut-2-énylphosphonohydrogène phosphate
Synonymes	diméthylallyle diphosphate, prényle diphosphate
N^o CAS	358-72-5
PubChem	647
SMILES	CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) Std. InChIKey : CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₂O₇P₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	246,092 1 ± 0,006 9 g/mol C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)^[2] est un composé chimique de formule semi-développée (CH₃)₂C=CH–CH₂–O–POO⁻–O–PO(O⁻)₂. C'est un isomère de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP). Il est présent dans à peu près toutes les formes de vie.

C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique, qui donnent de l'IPP, lequel est isomérisé en DMAPP par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ en terminologie française de chimie, pyrophosphate de diméthylallyle