Diméthylallyl-pyrophosphate

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Diméthylallyl-pyrophosphate
DMAPP.pngDimethylallyl-pyrophosphate-3D-balls.png
Structure du diméthylallyl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA 3-méthylbut-2-énylphosphonohydrogène phosphate
Synonymes

diméthylallyle diphosphate,
prényle diphosphate

No CAS 358-72-5
PubChem 647
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12O7P2  [Isomères]
Masse molaire[1] 246,0921 ± 0,0069 g/mol
C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP) est un composé chimique de formule semi-développée (CH3)2C=CH–CH2–O–POO–O–PO(O)2. C'est un isomère de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP). Il est présent dans à peu près toutes les formes de vie.

C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique, qui donnent de l'IPP, lequel est isomérisé en DMAPP par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.