22R-Hydroxycholestérol

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22R-Hydroxycholestérol
22R-Hydroxycholesterol.svg
Structure du 22R-hydroxycholestérol
Identification
Nom UICPA (22R)-cholest-5-ène-3β,22-diol
No CAS 17711-16-9
PubChem 107724
ChEBI 67237
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H46O2
Masse molaire[1] 402,6529 ± 0,0254 g/mol
C 80,54 %, H 11,51 %, O 7,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 22R-hydroxycholestérol est un intermédiaire métabolique endogène de la biosynthèse des hormones stéroïdiennes à partir du cholestérol[2],[3]. C'est le produit de la première étape de la conversion du cholestérol en prégnénolone par l'enzyme de clivage de la chaîne latérale du cholestérol, ou P450scc.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Amala C. Chaudhuri, Yoshimichi Harada, Kyutaro Shimizu, Marcel Gut et Ralph I. Dorfman, « Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol », Journal of Biological Chemistry, vol. 237,‎ , p. 703-704 (PMID 13878470, lire en ligne)
  3. (en) Robert Hume, Rodney W. Kelly, Philip L. Taylor et George S. Boyd, « The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone », European Journal of Biochemistry, vol. 140, no 3,‎ , p. 583-591 (PMID 6723652, DOI 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x, lire en ligne)