Amphotéricine B

Amphotéricine B
Identification
No CAS	1397-89-3
No ECHA	100.014.311
No CE	215-742-2
Code ATC	A01AB04, A07AA07, G01AA03, J02AA01
DrugBank	DB00681
PubChem	14956
SMILES	O1C(=O)C[C@@H](C[C@@H](CC[C@H]([C@H](O)C[C@@H](C[C@@]2(O[C@@H](C[C@H](C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@@H]([C@@H](O)[C@H]([C@@H]1C)C)C)O[C@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]1O)N)O)C)[C@H](C(O)=O)[C@H](C2)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule	C47H73NO17  [Isomères]
Masse molaire	924,079 ± 0,048 g/mol C 61,09 %, H 7,96 %, N 1,52 %, O 29,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion	170,0 °C
T° ébullition	100 °C
Solubilité	750 mg·L-1 (eau à 28 °C), 2 à 4 mg·mL-1 (DMF), 30 à 40 mg·mL-1 (DMSO)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50	>5 000 mg·kg-1 rat oral 1,6 mg·kg-1 rat i.v. >5 000 mg·kg-1 rat i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Amphotéricine B
Informations générales
Princeps	- Abelcet (Belgique, France, Suisse), AmBisome (Belgique, France, Suisse), Ampho-Moronal (Suisse), Fungizone (Belgique, France, Suisse)
Classe	Antimycosique
Identification
DCI	869
No CAS	1397-89-3
No ECHA	100.014.311
Code ATC	J02AA01, G01AA03, A01AB04 et A07AA07
DrugBank	DB00681

L'amphotéricine B est un acide organique aux propriétés antifongiques. Il est extrait de Streptomyces nodosus. Elle est utilisée par voie intraveineuse dans des infections systémiques fongiques, ainsi que par voie orale pour les atteintes muqueuses ORL ou digestives, en particulier les candidoses.

L'AmBisome est une formulation liposomale d'amphotéricine B pour injection, développée par NeXstar Pharmaceuticals en 1999.

La formule chimique de l'amphotéricine B est C₄₇ H₇₅ NO₁₇.

Utilisations

En usage vétérinaire, l'amphotéricine B fonctionne dans certains cas et pas sur tous les sujets en curatif dans le traitement de la mégabactériose (ou proventriculite) des oiseaux pris à temps.
Chez l'homme, les principales indications de l'amphotéricine B sont la cryptococcose ou les mycoses exotiques sévères. L'amphotéricine B liposomale est indiquée en cas de candidose systémique, d'aspergillose invasive, de mucormycose ou de d'histoplasmose chez les patients infectés VIH, de leishmaniose et est aussi indiquée dans le traitement empirique des infections fungiques chez le neutropénique fébrile.

L'amphotéricine B, chez l'homme, s'utilise dans les infections à Candida, et dans le traitement de la leishmaniose.

Méthode d'action

L'amphotéricine B interagit avec l'ergostérol présent dans la membrane des levures et champignons sensibles pour former des pores, canaux perméables aux cations, comme le potassium qui sort du cytoplasme.

Effets secondaires

Collapsus cardio-vasculaire, malaise général, fièvre, frissons, insuffisance rénale (deux fois moins fréquente avec la forme liposomale), hypokaliémie (perte de potassium), hypomagnésémie, anémie, thrombopénie (baisse des plaquettes).

Divers

L'amphotéricine B fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013).

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amphotéricine B
• (en) Site web d'AmBisome de Fujisawa Healthcare
• Chembank entry