2,3-oxydosqualène

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2,3-oxydosqualène
Structure du 2,3-oxydosqualène
Structure du 2,3-oxydosqualène
Identification
Nom IUPAC 2,2-diméthyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentaméthylhénicosa-3,7,11,15,19-pentaényl]oxirane
Synonymes

2,3-époxysqualène

No CAS 7200-26-2 (RS)
9029-62-3 (S)
PubChem 5366020
ChEBI 15441
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C30H50O  [Isomères]
Masse molaire[1] 426,7174 ± 0,0278 g/mol
C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le (S)-2,3-oxydosqualène, également appelé (S)-2,3-époxysqualène, est un dérivé époxy du squalène sous l'action de la squalène cyclooxygénase (EC 1.14.13.132). C'est un précurseur du lanostérol sous l'action de la lanostérol synthase (EC 5.4.99.7), ainsi que des cycloarténols et des saponines.

Le (R)-2,3-oxydosqualène est un inhibiteur enzymatique de la lanostérol synthase.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.