Acide benzoïque

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Acide benzoïque
Acide benzoïque
Identification
Nom IUPAC acide benzoïque
Synonymes

Acide benzènecarboxylique

No CAS 65-85-0
No EINECS 200-618-2
No E E210
FEMA 2131
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs ou poudre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 122,1213 ± 0,0066 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
pKa 4,2
Propriétés physiques
fusion 122,35 °C[1]
ébullition 249,9 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 2,9 g·l-1[1],
Bonne dans le chloroforme, l'éthanol et l'acétone
Masse volumique 1,3 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 570 °C[1]
Point d’éclair 121 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,1 Pa[1]
Point critique 45,6 bar, 478,85 °C [4]
Thermochimie
S0solide 165,7 J/mol·K sous 1 bar
ΔfH0solide -384,8 kJ/mol [5]
Cp 148 J/mol.K à 300 K
259 J/mol·K à 413 K (liquide)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [7]
Paramètres de maille a = 5,500 Å

b = 5,128 Å
c = 21,950 Å
α = 90,00 °
β = 97,37 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (22,0 °C)[7]
Volume 613,96 Å3 [7]
Densité théorique 1,321 [7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 15 }_{  }  1,5397 [8]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Écotoxicologie
DL50 1 700 mg·kg-1 (rats, peroral)
LogP 1,87[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.

Description[modifier | modifier le code]

Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.

On trouve de l'acide benzoïque dans les plantes alimentaires :
- en quantité notable dans le canneberge d'Amérique[10] (Vaccinium macrocarpon) : 48,10 mg·100ml-1.
- dans une moindre mesure dans la poudre de cacao (Theobroma cacao) : 0,06 mg·100ml-1.

Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.

En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code E210. Ses sels, que l'on appelle des benzoates, sont référencés sous les numéros :

Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable.

Historique[modifier | modifier le code]

En 1830, Wöhler rencontre Justus von Liebig, qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie.

Production[modifier | modifier le code]

Production industrielle[modifier | modifier le code]

L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que des sels de cuivre[11] ou le pentoxyde de vanadium (V2O5) par exemple.

Synthèse au laboratoire[modifier | modifier le code]

L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.

  • On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du benzonitrile ou du benzamide).
  • On peut aussi l'obtenir par combinaison d'un organomagnésien. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du bromobenzène.

Benzoic acid synthesis.png

Précautions[modifier | modifier le code]

Risques[modifier | modifier le code]

Selon une étude britannique publiée en 2007, l'acide benzoïque favorise l'hyperactivité infantile, plus précisément le trouble du déficit de l'attention[12],[13].

Alimentation[modifier | modifier le code]

L'acide benzoïque fait partie des additifs alimentaires et porte le numéro SIN E210[14].
Il est aussi contenu naturellement dans certains aliments (notamment dans les fruits de la Plaquebière...)

Réglementation[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i ACIDE BENZOIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  5. http://bilbo.chm.uri.edu/CHM112/tables/thermtable.htm
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  7. a, b, c et d « Benzoic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  8. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  9. « Acide benzoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  10. d'après Phenol ExplorerPhenol Explorer INRA
  11. Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe. Chimie organique industrielle. Ed. DeBoeck Université Traduction de la 3e Ed. page 364.
  12. Jim Stevenson et alli, université de Southampton, in The Lancet, septembre 2007. Etude relatée dans Le Monde, 7 septembre 2007.
  13. documentaire "Reporter" diffusé sur [www.rtlinfo/reporter.be RTL-TVI] le vendredi 5 février 2010
  14. Codex alimentarius, « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires », sur http://www.codexalimentarius.net,‎ 2009 (consulté le 19 mai 2010)