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Le '''2C-E''' (ou 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenethylamine) est une [[drogue]] [[hallucinogène]] [[psychédélique]] dont la structure chimique est très proche de celle de la [[mescaline]]<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Derek K. |nom1=Tracy |prénom2=David M. |nom2=Wood |prénom3=David |nom3=Baumeister |titre=Novel psychoactive substances: types, mechanisms of action, and effects |périodique=BMJ |volume=356 |date=2017-01-25 |issn=1756-1833 |pmid=28122697 |doi=10.1136/bmj.i6848 |lire en ligne=https://www.bmj.com/content/356/bmj.i6848 |consulté le=2022-07-13 |pages=i6848}}</ref><ref name=Etude2020/>. Cette molécule est parfois utilisé comme [[enthéogène]], et est souvent considéré comme un « [[Nouveau Produit de Synthèse]] »<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Rachel |nom1=Sutherland |prénom2=Amy |nom2=Peacock |prénom3=Elizabeth |nom3=Whittaker |prénom4=Amanda |nom4=Roxburgh |titre=New psychoactive substance use among regular psychostimulant users in Australia, 2010–2015 |périodique=Drug and Alcohol Dependence |volume=161 |date=2016-04 |doi=10.1016/j.drugalcdep.2016.01.024 |lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0376871616000521 |consulté le=2022-07-13 |pages=110–118}}</ref>.
Le '''2C-E''' est une [[drogue]] [[hallucinogène]] [[psychédélique]] synthétisée pour la première fois par [[Alexander Shulgin]]. Il est parfois utilisé comme [[enthéogène]] et est souvent considéré comme un [[Nouveau Produit de Synthèse]].


== Consommation ==
== Histoire ==
Le ''2C-E'' aurait été synthétisé pour la première fois par [[Alexander Shulgin]]<ref name=LesShulgin1990>Shulgin, A., and Shulgin, A. (1990). PIHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, CA: Transform Press</ref>.
Dans son livre ''[[PiHKAL]]'', Shulgin situe le dosage entre {{unité/2|10|et=25|mg}}.


Le produit serait apparu sur le marchés au milieu des [[années 1980]] aux Etats-Unis pour remplacer la MDMA après qu'elle y ait été interdite, puis diffusé sous plusieurs dénominations (ex : ''« Aquarust », « Eternity », « Europe » et « Hummingbird »'' selon Sutherland et al. en 2016)<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Rachel |nom1=Sutherland |prénom2=Amy |nom2=Peacock |prénom3=Elizabeth |nom3=Whittaker |prénom4=Amanda |nom4=Roxburgh |titre=New psychoactive substance use among regular psychostimulant users in Australia, 2010–2015 |périodique=Drug and Alcohol Dependence |volume=161 |date=2016-04 |doi=10.1016/j.drugalcdep.2016.01.024 |lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0376871616000521 |consulté le=2022-07-13 |pages=110–118}}</ref>.
Le 2C-E est généralement pris oralement, mais il peut être prisé. La consommation par voie nasale est intensément douloureuse, mais permet de diminuer la dose effective à moins de {{unité/2|5|mg}}.


== Effets ==
== Chimie ==
Selon Tracy et al. en [[2017]] les composés de type 2C (2C-s) sont des [[phényléthylamine]]s substituées sur le cycle dérivées de la modification de la structure de la mescaline avec deux groupes méthoxy sur le [[cycle benzénique]] (2e et 5e positions)<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Derek K |nom1=Tracy |prénom2=David M |nom2=Wood |prénom3=David |nom3=Baumeister |titre=Novel psychoactive substances: types, mechanisms of action, and effects |périodique=BMJ |date=2017-01-25 |issn=0959-8138 |issn2=1756-1833 |doi=10.1136/bmj.i6848 |lire en ligne=https://www.bmj.com/lookup/doi/10.1136/bmj.i6848 |consulté le=2022-07-13 |pages=i6848}}</ref>. Sa structure chimique est également proche de celle de la [[ecstasy|MDMA]]<ref name=Etude2020/>.
Les effets durent entre 6 et 12 heures, avec un plateau durant entre 3 et 7 heures. Le début des effets se ressent entre 20 et 90 minutes après l'ingestion et la perception peut être modifiée pendant près de 24 heures.


== Actions et effets psychophysiologique ==
Shulgin a catégorisé le 2C-E dans « la demi-douzaine de substances magiques » dans son livre ''PiHKAL''. Les effets sont semblables au [[LSD]], notamment par son côté introspectif.
Les effets durent environ de 6 à 12 heures, avec un plateau durant entre 3 et 7 heures. Le début des effets se ressent entre 20 et 90 minutes après l'ingestion et la perception peut être modifiée pendant près de 24 heures. Shulgin a catégorisé le 2C-E dans « la demi-douzaine de substances magiques » dans son livre ''PiHKAL''. Selon Vollenweider en [[2001]]<ref>{{Article |prénom1=Franz X. |nom1=Vollenweider |titre=Brain mechanisms of hallucinogens and entactogens |périodique=Dialogues in Clinical Neuroscience |volume=3 |numéro=4 |date=2001-12-31 |pmid=22033605 |pmcid=PMC3181663 |doi=10.31887/DCNS.2001.3.4/fxvollenweider |lire en ligne=https://doi.org/10.31887/DCNS.2001.3.4/fxvollenweider |consulté le=2022-07-13 |pages=265–279}}</ref> et Aarde et Taffe en [[2017]]<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Shawn M. |nom1=Aarde |prénom2=Michael A. |nom2=Taffe |titre=Predicting the Abuse Liability of Entactogen-Class, New and Emerging Psychoactive Substances via Preclinical Models of Drug Self-administration |volume=32 |éditeur=Springer International Publishing |date=2016 |isbn=978-3-319-52442-9 |doi=10.1007/7854_2016_54 |lire en ligne=https://link.springer.com/10.1007/7854_2016_54 |consulté le=2022-07-13 |pages=145–164}}</ref>, certains effets évoqueraient ceux du [[LSD]] (notamment par un côté introspectif) ou d'autres substances contrôlées et d'usage illégal. Certaines personnes éprouvent une euphorie, d'autres rapportent aussi des [[nausée]]s et tensions musculaires.
Certaines personnes rapportent des désagréments physiques tels que nausées et tensions musculaires.

Le 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenethylamine inhibe dans le cerveau l'absorption de la [[noradrénaline]] et de la [[sérotonine]] et se comporte comme un [[agoniste]] partiel des récepteurs de la sérotonine 2A (5-HT2A), 2B (5-HT2B) et (5-HT2C), induisant selon les consommateurs {{Citation|des effets psychédéliques légers à modérés}}, mais en 2020 ses effets pharmacologiques, physiologiques et subjectif, ainsi que sa [[pharmacocinétique]] n'avaient pa encore été étudiés<ref name=Etude2020/>.

Une première petite étude observationnelle a été faite par des chercheurs espagnols et néerlandais sur 10 utilisateurs récréatifs de psychédéliques qui se sont auto-administrés une dose orale unique de 2C-E (6,5 ; 8 ; 10 ; 15 ou 25 mg)<ref name=Etude2020/>. Leur rythme cardiaque et pression artérielle ont été mesurés 2, 4 et 6 h après l'administration. Et trois types d'échelles d'évaluation ont été proposées pour mieux documenter les effets subjectifs de la molécule au départ, 2, 4 et 6 h après l'auto-administration<ref name=Etude2020/> :
# de échelles visuelles analogiques (EVA) ;
# une version résumée en 49 items de l'Inventaire du centre de recherche sur les toxicomanies (ARCI) ;
# une évaluation des effets subjectifs des substances présentant un potentiel d'abus ( VESSPA-SSE).

Selon cette étude, le 2C-E a comme effets principaux d'altérer certaine perceptions, de provoquer des hallucinations et une euphorie. Le 2C-E a aussi été dosé dans la [[salive]] (prélèvement durant 6 h) ; le pic salivaire se produisait environ 2 h après l'auto-administration. Aux doses récréatives les effets psychédélique du 2C-B sont ceux d'autres médicaments agissant sur la [[sérotonine]]<ref name=Etude2020>{{Article |prénom1=Esther |nom1=Papaseit |prénom2=Eulalia |nom2=Olesti |prénom3=Clara |nom3=Pérez-Mañá |prénom4=Marta |nom4=Torrens |titre=Acute Effects of 2C-E in Humans: An Observational Study |périodique=Frontiers in Pharmacology (CC-BY-SA 4.0) |volume=11 |date=2020 |issn=1663-9812 |pmid=32256350 |pmcid=PMC7093582 |doi=10.3389/fphar.2020.00233 |lire en ligne=https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2020.00233 |consulté le=2022-07-13}}</ref>.

== Consommation ==
Dans son livre ''[[PiHKAL]]'', Shulgin situe le dosage entre {{unité/2|10|et=25|mg}}. Le 2C-E est généralement pris oralement, mais il peut être prisé. La consommation par voie nasale est intensément douloureuse, mais permettrait de diminuer la dose effective à moins de {{unité/2|5|mg}}. Selon [[Alexander Shulgin]] le 2C-E requiert des dosages prudents, la courbe de dose/réponse étant exponentielle ou logarithmique (comme pour la majorité des drogues). Une différence de {{unité/2|2|mg}} pourrait considérablement renforcer les effets ou la dangerosité du produit.


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== Toxicité, écotoxicité ==
[[Alexander Shulgin]] a noté que le 2C-E requiert des dosages prudents, la courbe de dose/réponse étant exponentielle et non logarithmique comme pour la majorité des drogues. Une différence de {{unité/2|2|mg}} pourrait considérablement renforcer les effets.
En 2020, la toxicité de la famille des [[phényléthylamine]]s [[2C]] n'est pas mesurée, pas plus que l'écotoxicité des résidus excrétés, car aucune étude n'a été entreprise à ce sujet.


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Mais si le 2C-E suit le même modèle que le [[2C-T-7]], les risques d'un [[surdose|surdosage]] sérieux et potentiellement mortel sont sensiblement augmentés s'il est inhalé.
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== Toxicité ==
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La toxicité de la famille des [[phényléthylamine]]s [[2C]] n'est pas connue, car aucune étude n'a été entreprise à leur sujet. Mais si le 2C-E suit le même modèle que le [[2C-T-7]], les risques d'un [[surdose|surdosage]] sérieux et potentiellement mortel sont sensiblement augmentés s'il est inhalé.


== Législation ==
== Législations ==
Depuis 2012, le 2C-E est inscrit à l'article 1 (Schedule 1) du ''Controlled Substances Act'' des États-Unis, ce qui rend illégales sa fabrication, sa distribution et sa possession dans ce pays<ref>http://www.govtrack.us/congress/bills/112/s3187/text</ref>.
Depuis 2012, le 2C-E est inscrit à l'article 1 (Schedule 1) du ''Controlled Substances Act'' des États-Unis, ce qui rend illégales sa fabrication, sa distribution et sa possession dans ce pays<ref>{{Lien web |langue=en |titre=Text of S. 3187 (112th): Food and Drug Administration Safety and Innovation Act (Passed Congress version) |url=https://www.govtrack.us/congress/bills/112/s3187/text |site=GovTrack.us |consulté le=2022-07-13}}</ref>


Le 2C-E n'est [[2006|pour l'instant]] pas un produit listé par les conventions internationales relatives aux [[stupéfiant]]s et aux [[psychotrope]]s de l'[[Organisation des Nations unies|ONU]].
En [[2006]], le 2C-E n'était pas encore un produit listé par les conventions internationales relatives aux [[stupéfiant]]s et aux [[psychotrope]]s de l'[[Organisation des Nations unies|ONU]].


En [[Suède]], le 2C-E est une substance contrôlée depuis le {{date|1 octobre 2004}}.
En [[Suède]], c'est une substance contrôlée depuis le {{date|1 octobre 2004}}.
{{...}}


== Notes et références ==
== Notes et références ==

Version du 14 juillet 2022 à 12:26

2C-E
Image illustrative de l’article 2C-E
Structure du 2C-E
Identification
Nom UICPA 2,5-Diméthoxy-4-éthyl-phénéthylamine
ou
1-(2,5-diméthoxy-4-éthylphényl)-2-aminoéthane
No CAS 71539-34-9
No ECHA 100.221.016
No CE 692-774-7
Apparence Poudre
Propriétés chimiques
Formule C12H19NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 209,284 8 ± 0,011 7 g/mol
C 68,87 %, H 9,15 %, N 6,69 %, O 15,29 %,
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Ingestion, rarement inhalation

Risque de dépendance Inexistant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le 2C-E (ou 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenethylamine) est une drogue hallucinogène psychédélique dont la structure chimique est très proche de celle de la mescaline[2][3]. Cette molécule est parfois utilisé comme enthéogène, et est souvent considéré comme un « Nouveau Produit de Synthèse »[4].

Histoire

Le 2C-E aurait été synthétisé pour la première fois par Alexander Shulgin[5].

Le produit serait apparu sur le marchés au milieu des années 1980 aux Etats-Unis pour remplacer la MDMA après qu'elle y ait été interdite, puis diffusé sous plusieurs dénominations (ex : « Aquarust », « Eternity », « Europe » et « Hummingbird » selon Sutherland et al. en 2016)[6].

Chimie

Selon Tracy et al. en 2017 les composés de type 2C (2C-s) sont des phényléthylamines substituées sur le cycle dérivées de la modification de la structure de la mescaline avec deux groupes méthoxy sur le cycle benzénique (2e et 5e positions)[7]. Sa structure chimique est également proche de celle de la MDMA[3].

Actions et effets psychophysiologique

Les effets durent environ de 6 à 12 heures, avec un plateau durant entre 3 et 7 heures. Le début des effets se ressent entre 20 et 90 minutes après l'ingestion et la perception peut être modifiée pendant près de 24 heures. Shulgin a catégorisé le 2C-E dans « la demi-douzaine de substances magiques » dans son livre PiHKAL. Selon Vollenweider en 2001[8] et Aarde et Taffe en 2017[9], certains effets évoqueraient ceux du LSD (notamment par un côté introspectif) ou d'autres substances contrôlées et d'usage illégal. Certaines personnes éprouvent une euphorie, d'autres rapportent aussi des nausées et tensions musculaires.

Le 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenethylamine inhibe dans le cerveau l'absorption de la noradrénaline et de la sérotonine et se comporte comme un agoniste partiel des récepteurs de la sérotonine 2A (5-HT2A), 2B (5-HT2B) et (5-HT2C), induisant selon les consommateurs « des effets psychédéliques légers à modérés », mais en 2020 ses effets pharmacologiques, physiologiques et subjectif, ainsi que sa pharmacocinétique n'avaient pa encore été étudiés[3].

Une première petite étude observationnelle a été faite par des chercheurs espagnols et néerlandais sur 10 utilisateurs récréatifs de psychédéliques qui se sont auto-administrés une dose orale unique de 2C-E (6,5 ; 8 ; 10 ; 15 ou 25 mg)[3]. Leur rythme cardiaque et pression artérielle ont été mesurés 2, 4 et 6 h après l'administration. Et trois types d'échelles d'évaluation ont été proposées pour mieux documenter les effets subjectifs de la molécule au départ, 2, 4 et 6 h après l'auto-administration[3] :

  1. de échelles visuelles analogiques (EVA) ;
  2. une version résumée en 49 items de l'Inventaire du centre de recherche sur les toxicomanies (ARCI) ;
  3. une évaluation des effets subjectifs des substances présentant un potentiel d'abus ( VESSPA-SSE).

Selon cette étude, le 2C-E a comme effets principaux d'altérer certaine perceptions, de provoquer des hallucinations et une euphorie. Le 2C-E a aussi été dosé dans la salive (prélèvement durant 6 h) ; le pic salivaire se produisait environ 2 h après l'auto-administration. Aux doses récréatives les effets psychédélique du 2C-B sont ceux d'autres médicaments agissant sur la sérotonine[3].

Consommation

Dans son livre PiHKAL, Shulgin situe le dosage entre 10 et 25 mg. Le 2C-E est généralement pris oralement, mais il peut être prisé. La consommation par voie nasale est intensément douloureuse, mais permettrait de diminuer la dose effective à moins de 5 mg. Selon Alexander Shulgin le 2C-E requiert des dosages prudents, la courbe de dose/réponse étant exponentielle ou logarithmique (comme pour la majorité des drogues). Une différence de 2 mg pourrait considérablement renforcer les effets ou la dangerosité du produit.

Toxicité, écotoxicité

En 2020, la toxicité de la famille des phényléthylamines 2C n'est pas mesurée, pas plus que l'écotoxicité des résidus excrétés, car aucune étude n'a été entreprise à ce sujet.

Mais si le 2C-E suit le même modèle que le 2C-T-7, les risques d'un surdosage sérieux et potentiellement mortel sont sensiblement augmentés s'il est inhalé.

Législations

Depuis 2012, le 2C-E est inscrit à l'article 1 (Schedule 1) du Controlled Substances Act des États-Unis, ce qui rend illégales sa fabrication, sa distribution et sa possession dans ce pays[10]

En 2006, le 2C-E n'était pas encore un produit listé par les conventions internationales relatives aux stupéfiants et aux psychotropes de l'ONU.

En Suède, c'est une substance contrôlée depuis le .

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Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Derek K. Tracy, David M. Wood et David Baumeister, « Novel psychoactive substances: types, mechanisms of action, and effects », BMJ, vol. 356,‎ , i6848 (ISSN 1756-1833, PMID 28122697, DOI 10.1136/bmj.i6848, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ a b c d e et f Esther Papaseit, Eulalia Olesti, Clara Pérez-Mañá et Marta Torrens, « Acute Effects of 2C-E in Humans: An Observational Study », Frontiers in Pharmacology (CC-BY-SA 4.0), vol. 11,‎ (ISSN 1663-9812, PMID 32256350, PMCID PMC7093582, DOI 10.3389/fphar.2020.00233, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ (en) Rachel Sutherland, Amy Peacock, Elizabeth Whittaker et Amanda Roxburgh, « New psychoactive substance use among regular psychostimulant users in Australia, 2010–2015 », Drug and Alcohol Dependence, vol. 161,‎ , p. 110–118 (DOI 10.1016/j.drugalcdep.2016.01.024, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ Shulgin, A., and Shulgin, A. (1990). PIHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, CA: Transform Press
  6. ↑ (en) Rachel Sutherland, Amy Peacock, Elizabeth Whittaker et Amanda Roxburgh, « New psychoactive substance use among regular psychostimulant users in Australia, 2010–2015 », Drug and Alcohol Dependence, vol. 161,‎ , p. 110–118 (DOI 10.1016/j.drugalcdep.2016.01.024, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ (en) Derek K Tracy, David M Wood et David Baumeister, « Novel psychoactive substances: types, mechanisms of action, and effects », BMJ,‎ , i6848 (ISSN 0959-8138 et 1756-1833, DOI 10.1136/bmj.i6848, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ Franz X. Vollenweider, « Brain mechanisms of hallucinogens and entactogens », Dialogues in Clinical Neuroscience, vol. 3, no 4,‎ , p. 265–279 (PMID 22033605, PMCID PMC3181663, DOI 10.31887/DCNS.2001.3.4/fxvollenweider, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ (en) Shawn M. Aarde et Michael A. Taffe, « Predicting the Abuse Liability of Entactogen-Class, New and Emerging Psychoactive Substances via Preclinical Models of Drug Self-administration », {{Article}} : paramètre « périodique » manquant, Springer International Publishing, vol. 32,‎ , p. 145–164 (ISBN 978-3-319-52442-9, DOI 10.1007/7854_2016_54, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ (en) « Text of S. 3187 (112th): Food and Drug Administration Safety and Innovation Act (Passed Congress version) », sur GovTrack.us (consulté le )

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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