N²-Méthylguanosine

Identification
N²-Méthylguanosine

Structure de la N²-méthylguanosine
Nom UICPA	N-méthylguanosine
Synonymes	m²G
N^o CAS	2140-77-4
PubChem	3035422
ChEBI	19702
SMILES	CNc1nc2n(cnc2c(=O)[nH]1)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O5/c1-12-11-14-8-5(9(20)15-11)13-3-16(8)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2,12,14,15,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : SLEHROROQDYRAW-KQYNXXCUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₅N₅O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	297,267 3 ± 0,012 4 g/mol C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La N²-méthylguanosine (m²G) est un nucléoside dont la base nucléique est la N²-méthylguanine, un dérivé méthylé de la guanine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert, ARN ribosomiques et petits ARN nucléaires^[2] ; un résidu de m²G se trouve par exemple en position 10 de l'ARNt^Phe, entre le bras accepteur et le bras du dihydrouracile^[3] :

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
↑ (en) Huijing Shi et Peter B. Moore, « The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: A classic structure revisited », RNA, vol. 6, n^o 8,‎ août 2000, p. 1091-1105 (PMID 10943889, PMCID 1369984, DOI 10.1017/S1355838200000364, lire en ligne)