5-Hydroxycytosine

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5-Hydroxycytosine
Image illustrative de l’article 5-Hydroxycytosine
Structure de la 5-hydroxycytosine
Identification
No CAS 13484-95-2
PubChem 3014752
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H5N3O2
Masse molaire[1] 127,1014 ± 0,0048 g/mol
C 37,8 %, H 3,97 %, N 33,06 %, O 25,18 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 5-hydroxycytosine est un dérivé oxydé de la cytosine, une base nucléique, qui est associé à une augmentation de la fréquence des transitions CT, avec certaines transversions CG[2]. Elle ne déforme pas la double hélice d'ADN et est facilement contournée par les ADN polymérases lors de la réplication de l'ADN[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Karl E. Zahn, April Averill, Susan S. Wallace et Sylvie Doublié, « The Miscoding Potential of 5-Hydroxycytosine Arises Due to Template Instability in the Replicative Polymerase Active Site », Biochemistry, vol. 50, no 47,‎ , p. 10350-10358 (PMID 22026756, PMCID 3280588, DOI 10.1021/bi201219s, lire en ligne)
  3. (en) Helmut Greim et Richard J. Albertini, The Cellular Response to the Genotoxic Insult, Royal Society of Chemistry, 2012, p. 119. (ISBN 9781849731775)