Dihydrouracile

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Dihydrouracile
Dihydrouracil.svg
Structure du 5,6-dihydrouracile
Identification
Nom UICPA 1,3-diazinane-2,4-dione
No CAS 504-07-4
No EINECS 207-982-1
PubChem 649
ChEBI 15901
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 114,1026 ± 0,0046 g/mol
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dihydrouracile est une base nucléique pyrimidique dérivée de l'uracile, dont il est un intermédiaire de dégradation. Il est présent naturellement dans des ARN de transfert, par exemple dans l'ARNt de phénylalanine[2] et d'alanine chez la levure (il est symbolisé par D dans les schémas ci-dessous) :

Le dihydrouracile est susceptible de former des paires de bases Watson-Crick avec l'adénine :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Huijing Shi et Peter B. Moore, « The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: A classic structure revisited », RNA, vol. 6, no 8,‎ , p. 1091-1105 (PMID 10943889, PMCID 1369984, DOI 10.1017/S1355838200000364, lire en ligne)