Queuosine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

Queuosine
Queuosine - Queuosin.svg
Structure de la queuosine
Identification
Nom UICPA 2-amino-5-({[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-én-1-yl]amino}méthyl)-7-(β-D-ribofuranosyl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
Synonymes

Nucléoside Q

No CAS 57072-36-3
PubChem 42119
ChEBI 60193
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H23N5O7
Masse molaire[1] 409,3938 ± 0,0183 g/mol
C 49,87 %, H 5,66 %, N 17,11 %, O 27,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La queuosine est un nucléoside rare présent dans certains ARN de transfert chez les bactéries et les eucaryotes[2],[3]. Elle a été écouverte chez E. coli, où elle occupe la première position des anticodons d'ARNt pour l'histidine, l'acide aspartique, l'asparagine et l'histidine, et s'est révélée par la suite être très largement distribuée[4]. La première position d'un anticodon d'ARNt s'apparie à la troisième position d'un codon d'ARN messager par wobble pairing, où la queuosine améliore la fidélité de la traduction génétique[5],[6],[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA », Bioorganic Chemistry, vol. 31, no 1,‎ , p. 24-43 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0045-2068(02)00513-8 PMID 12697167
  3. (en) Rana C. Morris et Mark S. Elliott, « Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution », Molecular Genetics and Metabolism, vol. 74, nos 1-2,‎ , p. 147-159 (lire en ligne) DOI:10.1006/mgme.2001.3216 PMID 11592812
  4. (en) Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid », Biochemistry, vol. 11, no 2,‎ , p. 301-308 (lire en ligne) DOI:10.1021/bi00752a024 PMID 4550561
  5. (en) Mariann Bienz et Eric Kubli, « Wild-type tRNATyrG reads the TMV RNA stop codon, but Q base-modified tRNATyrQ does not », Nature, vol. 294,‎ , p. 188-190 (lire en ligne) DOI:10.1038/294188a0
  6. (en) F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, G. Keith et E. Kubli, « Queuosine modification of the wobble base in tRNAHis influences 'in vivo' decoding properties », EMBO Journal, vol. 4, no 3,‎ , p. 823-827 (lire en ligne) PMID 2988936
  7. (en) Jaunius Urbonavičius, Qiang Qian, Jérôme M.B. Durand, Tord G. Hagervall et Glenn R. Björk, « Improvement of reading frame maintenance is a common function for several tRNA modifications », EMBO Journal, vol. 20, no 17,‎ , p. 4863-4873 (lire en ligne) DOI:10.1093/emboj/20.17.4863 PMID 11532950