Isocytidine
| Isocytidine | |
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| Structure de l'isocytidine | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 65031 |
| SMILES | C1=CN(C(=NC1=O)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C9H13N3O5/c10-9-11-5(14)1-2-12(9)8-7(16)6(15)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13,15-16H,3H2,(H2,10,11,14)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : RGNOTKMIMZMNRX-XVFCMESISA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H13N3O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 243,216 6 ± 0,010 2 g/mol C 44,44 %, H 5,39 %, N 17,28 %, O 32,89 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isocytidine est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isocytosine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la Cytidine dans lequel les groupes amine et carbonyle sont intervertis :
Isocytidine
L'isocytidine peut former une paire de bases Watson-Crick avec l'isoguanosine, et est utilisée en laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine[2],[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, no S12, , p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
- ↑ (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, no 20, , p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)
