1-Méthylguanosine

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1-Méthylguanosine
Image illustrative de l’article 1-Méthylguanosine
Structure de la 1-Méthylguanosine
Identification
Nom UICPA 1-méthylguanosine
Synonymes

m1G

No CAS 2140-65-0
No ECHA 100.159.022
No CE 630-718-5
PubChem 96373
ChEBI 19062
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H15N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 297,2673 ± 0,0124 g/mol
C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 1-méthylguanosine (m1G) est un nucléoside dont la base nucléique est un dérivé méthylé de la guanine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques[2] ; un résidu de m1G se trouve par exemple en position 9 de l'ARNtAla, entre le bras accepteur et le bras du dihydrouracile[3] :

La méthylation de la guanine sur l'atome d'azote 1 rend impossible la formation d'une paire de bases Watson-Crick.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  3. (en) Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick et Ada Zamir, « Structure of a Ribonucleic Acid », Science, vol. 147, no 3664,‎ , p. 1462-1465 (PMID 14263761, DOI 10.1126/science.147.3664.1462, Bibcode 1965Sci...147.1462H, lire en ligne)