Archéosine

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Archéosine
Archaeosine Archaeosin.svg
Structure de l'archéosine
Identification
Nom UICPA 2-amino-4-oxo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide
Synonymes

7-formamidino-7-déazaguanosine

No CAS 148608-52-0
PubChem 132841
ChEBI 73271
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H16N6O5
Masse molaire[1] 324,2926 ± 0,0134 g/mol
C 44,44 %, H 4,97 %, N 25,92 %, O 24,67 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'archéosine (G*) est un nucléoside rare de certains ARN de transfert spécifique aux archées. Elle est formée d'une base nucléique qui a les mêmes propriétés d'appariement que la guanine, liée à un résidu de β-D-ribofuranose. Ce nucléoside a été découvert en 1982[2] lors du séquençage de l'ARNt de Thermoplasma acidophilum, une archée thermophile et acidophile de l'embranchement des Euryarchaeota, et a par la suite été retrouvée chez la plupart des autres espèces d'archées[3] ; l'archéosine n'a en revanche jamais été observée chez les bactéries et des eucaryotes. Ce nucléoside résulte du remplacement d'un résidu de guanine en position 15 de la boucle D d'un ARN de transfert par une enzyme, de type ARNt-guanine glycosyltransférase, spécifique aux archées[4].

Literature[modifier | modifier le code]

  • Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007 (PDF; 5,1 MB).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Michael W. Kilpatrick et Richard T. Walker1, « The Nucleotide Sequence of the tRNA{ie} from the Archaebacterium Thermoplasma acidophilum », Zentralblatt für Bakteriologie Mikrobiologie und Hygiene: I. Abt. Originale C: Allgemeine, angewandte und ökologische Mikrobiologie, vol. 3, no 1,‎ , p. 79–89 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0721-9571(82)80056-2 PMID 6913864
  3. (en) C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter et J. A. McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in thermophilic archaea (Archaebacteria) », Journal of Bacteriology, vol. 173, no 10,‎ , p. 3138–3148 (lire en ligne) PMID 1708763
  4. (en) Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey et Norihiro Okada, « Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain », Journal of Biological Chemistry, vol. 272,‎ , p. 20146–20151 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.272.32.20146 PMID 9242689