2-Méthyladénosine

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2-Méthyladénosine
Structure de la 2-méthyladénosine
Structure de la 2-méthyladénosine
Identification
Nom UICPA 2-méthyladénosine
Synonymes

m2A

No CAS 16526-56-0
PubChem 459890
ChEBI 19688
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H15N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 281,2679 ± 0,0121 g/mol
C 46,97 %, H 5,38 %, N 24,9 %, O 22,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2-méthyladénosine (m2A) est un nucléoside dont la base nucléique est la 2-méthyladénine, un dérivé méthylé de l'adénine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Son observation a été publiée pour la première fois en 1972[2]. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques[3], par exemple en position 38 dans l'ARNtArg[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Mineo Saneyoshi, Ziro Ohashi, Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Isolation and characterization of 2-methyladenosine from Escherichia coli tRNAGlu2, tRNAAsp1, tRNAHis1 and tRNAArg », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Nucleic Acids and Protein Synthesis, vol. 262, no 1,‎ , p. 1-10 (PMID 4552900, DOI 10.1016/0005-2787(72)90212-2, lire en ligne)
  3. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  4. (en) Kalpana Chakraburtty, « Primary structure of tRNAIIArg of E. coli B », Nucleic Acids Research, vol. 2, no 10,‎ , p. 1787-1792 (PMID 1103085, PMCID 343546, DOI 10.1093/nar/2.10.1787, lire en ligne)