Queuine

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Queuine
Image illustrative de l’article Queuine
Structure de la queuine
Identification
Nom UICPA 2-amino-5-{[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-ylamino]méthyl}-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
Synonymes

base Q
7-(3,4-trans-4,5-cis-dihydroxy-1-cyclopentén-3-ylaminométhyl)-7-désazaguanine

No CAS 72496-59-4
DrugBank DB02245
PubChem 114881
ChEBI 17433
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H15N5O3
Masse molaire[1] 277,2792 ± 0,0126 g/mol
C 51,98 %, H 5,45 %, N 25,26 %, O 17,31 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La queuine, ou base Q, est une base nucléique hypermodifiée présente chez de très nombreux[2] eucaryotes et bactéries[3],[4], à l'exception des levures et des bactéries du genre mycoplasma[5]. On la trouve, sous forme de queuosine, en première position (wobble) des anticodons d'ARN de transfert spécifiques à l'asparagine, l'aspartate, l'histidine et la tyrosine.

La queuosine n'est pas présente chez les archées, mais il existe un dérivé 7-déazaguanine apparenté appelé archéosine occupant des positions différentes sur les ARN de transfert de nombreuses archées[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid », Biochemistry, vol. 11, no 2,‎ , p. 301-308 (PMID 4550561, DOI 10.1021/bi00752a024, lire en ligne)
  3. (en) Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA », Bioorganic Chemistry, vol. 31, no 1,‎ , p. 24-43 (PMID 12697167, DOI 10.1016/S0045-2068(02)00513-8, lire en ligne)
  4. (en) Rana C. Morris et Mark S. Elliott, « Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution », Molecular Genetics and Metabolism, vol. 74, nos 1-2,‎ , p. 147-159 (PMID 11592812, DOI 10.1006/mgme.2001.3216, lire en ligne)
  5. (en) « Showing metabocard for Queuine (HMDB0001495) », sur http://www.hmdb.ca/, Human Metabolome Database (en), (consulté le 12 décembre 2018).
  6. (en) C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter et J. A. McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in thermophilic archaea (Archaebacteria) », Journal of Bacteriology, vol. 173, no 10,‎ , p. 3138–3148 (PMID 1708763, lire en ligne)