N6-Isopentényladénosine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

N6-Isopentényladénosine
Image illustrative de l’article N6-Isopentényladénosine
Structure de la N6-isopentényladénosine
Identification
Nom UICPA N-(3-méthylbut-2-én-1-yl)adénosine
Synonymes

i6A, riboprine,
N6-(Δ2-isopentényl)-adénosine

No CAS 7724-76-7
No ECHA 100.028.884
PubChem 24405
ChEBI 62881
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H21N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 335,3583 ± 0,0157 g/mol
C 53,72 %, H 6,31 %, N 20,88 %, O 19,08 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La N6-isopentényladénosine (i6A), ou riboprine, est un nucléoside rare dont la base nucléique est l'isopentényladénine, un dérivé isopentényle de l'adénine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement, tout comme la N6-thréonylcarbamoyladénosine, dans certains ARN de transfert[2] en position adjacente à l'adénosine des anticodons ANN, c'est-à-dire des ARNtIle, ARNtThr, ARNtAsn, ARNtLys, ARNtSer et ARNtArg en position 37[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  3. (en) B. C. Persson, B. Esberg, Ó. Ólafsson et G. R. Björk, « Synthesis and function of isopentenyl adenosine derivatives in tRNA », Biochimie, vol. 76, no 12,‎ , p. 1152-1160 (PMID 7748950, DOI 10.1016/0300-9084(94)90044-2, lire en ligne)