2-Thiouridine

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2-Thiouridine
Structure de la 2-thiouridine
Structure de la 2-thiouridine
Identification
Synonymes

s2U

No CAS 20235-78-3
PubChem 3036443
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H12N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 260,267 ± 0,015 g/mol
C 41,53 %, H 4,65 %, N 10,76 %, O 30,74 %, S 12,32 %,
Composés apparentés
Isomère(s) 4-thiouridine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2-thiouridine (s2U) est un nucléoside dont la base nucléique est le 2-thiouracile, un dérivé soufré de l'uracile, l'ose étant le β-D-ribofuranose.

C'est une des modifications post-transcriptionnelles fréquentes incorporées dans l'anticodon de certains ARN de transfert qui se situe dans la position formant un appariement wobble avec le troisième nucléotide du codon[2].

La présence du soufre en position 2 stabilise l'appariement codon-anticodon et pourrait ainsi favoriser le processus de traduction par le ribosome[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. R K Kumar et D R Davis, « Synthesis and studies on the effect of 2-thiouridine and 4-thiouridine on sugar conformation and RNA duplex stability. », Nucleic Acids Research, vol. 25, no 6,‎ , p. 1272–1280 (ISSN 0305-1048, PMID 9092639, PMCID 146581, lire en ligne)
  3. C. Houssier, P. Degée, K. Nicoghosian et H. Grosjean, « Effect of Uridine Dethiolation in the Anticodon Triplet of tRNA(Glu) on its Association with tRNA(Phe) », Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, vol. 5, no 6,‎ , p. 1259–1266 (ISSN 0739-1102, PMID 2482764, DOI 10.1080/07391102.1988.10506468, lire en ligne)