Pseudocytidine

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Pseudocytidine
Image illustrative de l’article Pseudocytidine
Structure de la pseudocytidine
Identification
No CAS 39030-19-8
PubChem 189108
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13N3O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 243,2166 ± 0,0102 g/mol
C 44,44 %, H 5,39 %, N 17,28 %, O 32,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pseudocytidine est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est la cytosine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la cytidine dans lequel le cycle pyrimidine a pivoté à 180° autour d'un axe passant par les atomes 3 et 6 du cycle :

Elle diffère de la cytidine par la présence d'une liaison osidique C–C au lieu d'une liaison C–N, comme c'est également le cas pour la pseudouridine. Des méthodes de synthèse chimiques de la pseudocytidine ont été publiées[2],[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Serge David et A. Lubineau, « Synthèse de la 5-β-D-ribofuranosylcytosine (pseudo-cytidine) et de son anomère α », Carbohydrate Research, vol. 29, no 1,‎ , p. 15-24 (PMID 4751266, DOI 10.1016/S0008-6215(00)82067-4, lire en ligne)
  3. (en) Krzystof W. Pankiewicz, Kosaku Hirota, Akira Matsuda et Kyoichi A. Watanabe, « A synthesis of ψ-cytidine », Carbohydrate Research, vol. 127, no 2,‎ , p. 227-233 (PMID 6547076, DOI 10.1016/0008-6215(84)85357-4, lire en ligne)