Isoguanosine

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Isoguanosine
Structure de l'isoguanosine
Structure de l'isoguanosine
Identification
Synonymes

crotonoside

No CAS 1818-71-9
PubChem 65085
ChEBI 3927
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H13N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 283,2407 ± 0,0114 g/mol
C 42,4 %, H 4,63 %, N 24,73 %, O 28,24 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isoguanosine, ou crotonoside, est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isoguanine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la guanosine dans lequel les groupes amine et carbonyle sont intervertis :

L'isoguanosine peut former une paire de bases Watson-Crick avec l'isocytidine, et est utilisée en laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine[2],[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, no S12,‎ , p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
  3. (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine:  Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, no 20,‎ , p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)