Lysidine

Identification
Lysidine

Structure de la lysidine
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-6-[[4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-ylidène]amino]hexanoïque
Synonymes	2-lysylcytidine
N^o CAS	144796-96-3
PubChem	44124149
ChEBI	64328
SMILES	C1=CN(C(=NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)N=C1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H25N5O6/c16-8(14(24)25)3-1-2-5-18-15-19-10(17)4-6-20(15)13-12(23)11(22)9(7-21)26-13/h4,6,8-9,11-13,21-23H,1-3,5,7,16H2,(H,24,25)(H2,17,18,19)/t8-,9+,11+,12+,13+/m0/s1 Std. InChIKey : MDWUIKMWKDMPDE-IINAIABHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₅N₅O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	371,388 9 ± 0,016 6 g/mol C 48,51 %, H 6,78 %, N 18,86 %, O 25,85 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lysidine, ou 2-lysylcytidine, est un nucléoside rare qu'on trouve essentiellement dans les ARNt. C'est un dérivé de la cytidine dans lequel le carbonyle est remplacé par un résidu de lysine, un acide α-aminé.

Le troisième nucléoside de l'anticodon de l'ARN_t d'isoleucine subit ainsi une modification post-transcriptionnelle convertissant la cytidine en lysidine, ce qui a pour effet de remplacer un nucléoside formant une paire avec la guanosine par un nucléoside formant une paire avec l'adénosine. Si de l'uridine se trouvait dans cette position, elle pourrait s'apparier avec la guanosine autant qu'avec l'adénosine par wobble pairing ; la présence de lysidine à cet endroit garantit donc une meilleure fidélité traductionnelle à cet ARNt^[2]^,^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Kotaro Nakanishi, Shuya Fukai, Yoshiho Ikeuchi, Akiko Soma, Yasuhiko Sekine, Tsutomu Suzuki et Osamu Nureki, « Structural basis for lysidine formation by ATP pyrophosphatase accompanied by a lysine-specific loop and a tRNA-recognition domain », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 102, n^o 21,‎ 24 mai 2005, p. 7487-7492 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.0501003102 PMID 15894617
↑ (en) Scott P. Salowe, Judyann Wiltsie, Julio C. Hawkins et Lisa M. Sonatore, « The Catalytic Flexibility of tRNAIle-lysidine Synthetase Can Generate Alternative tRNA Substrates for Isoleucyl-tRNA Synthetase », Journal of Biological Chemistry, vol. 284,‎ 10 avril 2009, p. 9656-9662 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M809013200 PMID 19233850

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1073/pnas.0501003102-2] (en) Kotaro Nakanishi, Shuya Fukai, Yoshiho Ikeuchi, Akiko Soma, Yasuhiko Sekine, Tsutomu Suzuki et Osamu Nureki, « Structural basis for lysidine formation by ATP pyrophosphatase accompanied by a lysine-specific loop and a tRNA-recognition domain », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 102, n^o 21,‎ 24 mai 2005, p. 7487-7492 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.0501003102 PMID 15894617

[10.1074/jbc.M809013200-3] (en) Scott P. Salowe, Judyann Wiltsie, Julio C. Hawkins et Lisa M. Sonatore, « The Catalytic Flexibility of tRNAIle-lysidine Synthetase Can Generate Alternative tRNA Substrates for Isoleucyl-tRNA Synthetase », Journal of Biological Chemistry, vol. 284,‎ 10 avril 2009, p. 9656-9662 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M809013200 PMID 19233850

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