5-Méthylcytidine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
5-Méthylcytidine
Structure de la 5-méthylcytidine
Structure de la 5-méthylcytidine
Identification
No CAS 2140-61-6
PubChem 92918
ChEBI 20607
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15N3O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 257,2432 ± 0,0112 g/mol
C 46,69 %, H 5,88 %, N 16,33 %, O 31,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 5-méthylcytidine est un nucléoside dérivé de la cytidine et présent dans les ARN messagers, les ARN ribosomiques et les ARN de transfert des eucaryotes et des procaryotes[2]. Sa base nucléique est la 5-méthylcytosine, dérivée de la cytosine par méthylation à partir de S-adénosylméthionine. Cette réaction est potentiellement mutagène car la 5-méthylcytosine tend à se désaminer spontanément en thymine, réaction qui peut également être catalysée[3] :

(en) Conversion de la cytosine en thymine par désamination de la 5-méthylcytosine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  3. (en) Maria J. Yebra et Ashok S. Bhagwat, « A Cytosine Methyltransferase Converts 5-Methylcytosine in DNA to Thymine », Biochemistry, vol. 34, no 45,‎ , p. 14752-14757 (PMID 7578083, DOI 10.1021/bi00045a016, lire en ligne)