2,6-Diaminopurine

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2,6-Diaminopurine
Image illustrative de l’article 2,6-Diaminopurine
Structure de la 2,6-diaminopurine
Identification
Nom UICPA 7H-purine-2,6-diamine
Synonymes

2-aminoadénine

No CAS 1904-98-9
No ECHA 100.016.006
No CE 217-605-2
No RTECS UO7524000
PubChem 30976
ChEBI 38001
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6N6  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,1413 ± 0,0056 g/mol
C 40 %, H 4,03 %, N 55,97 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H315, H319, H335, H351, H302+H312+H332, P261, P280, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2,6-diaminopurine, ou 2-aminoadénine, est un composé organique hétérocyclique de la famille des purines. Cette base nucléique, très semblable à l'adénine, s'en distingue par la présence d'un groupe amine –NH2 sur l'atome de carbone 2. Cette amine supplémentaire permet à cette base de s'apparier avec la thymine ou avec l'uracile en formant trois liaisons hydrogène et non deux comme l'adénine[3].

Paire de bases formée par la 2,6-diaminopurine et la thymine.

La 2,6-diaminopurine fait partie des bases observées dans plusieurs chondrites carbonées, suggérant que des bases nucléiques seraient présentes dans les astéroïdes et autres corps rocheux en orbite dans le Système solaire[4],[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,6-Diaminopurine 98 %, consultée le 6 août 2015.
  3. (en) M. D. Kirnos, I. Y. Khudyakov, N. I. Alexandrushkina & B. F. Vanyushin, « 2-Aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA », Nature, vol. 270, no 5635,‎ , p. 369-370 (PMID 413053, DOI 10.1038/270369a0, Bibcode 1977Natur.270..369K, lire en ligne)
  4. (en) Michael P. Callahan, Karen E. Smith, H. James Cleaves II, Josef Ruzicka, Jennifer C. Stern, Daniel P. Glavin, Christopher H. House et Jason P. Dworkin, « Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 108, no 34,‎ , p. 13995-13998 (PMID 21836052, PMCID 3161613, DOI 10.1073/pnas.1106493108, Bibcode 2011PNAS..10813995C, lire en ligne)
  5. (en) Aaron S. Burton, Jennifer C. Stern, Jamie E. Elsila, Daniel P. Glavin et Jason P. Dworkin, « Understanding prebiotic chemistry through the analysis of extraterrestrial amino acids and nucleobases in meteorites », Chemical Society Reviews, vol. 41, no 16,‎ , p. 5459-5472 (PMID 22706603, DOI 10.1039/C2CS35109A, lire en ligne)