N6-Thréonylcarbamoyladénosine

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N6-Thréonylcarbamoyladénosine
Structure de la N6-thréonylcarbamoyladénosine
Structure de la N6-thréonylcarbamoyladénosine
Identification
Synonymes

t6A

No CAS 24719-82-2
PubChem 161466
ChEBI 21440
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H20N6O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 412,3547 ± 0,017 g/mol
C 43,69 %, H 4,89 %, N 20,38 %, O 31,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La N6-thréonylcarbamoyladénosine (t6A) est un nucléoside rare dont la base nucléique est un dérivé thréonine-carbamate de l'adénine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement, tout comme la N6-isopentényladénosine, dans certains ARN de transfert[2] en position adjacente à l'adénosine des anticodons ANN, c'est-à-dire des ARNtIle, ARNtThr, ARNtAsn, ARNtLys, ARNtSer et ARNtArg en position 37[3],[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  3. (en) Christopher Deutsch, Basma El Yacoubi, Valérie de Crécy-Lagard et Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of Threonylcarbamoyl Adenosine (t6A), a Universal tRNA Nucleoside », Journal of Biological Chemistry, vol. 287, no 17,‎ , p. 13666-13673 (PMID 22378793, PMCID 3340167, DOI 10.1074/jbc.M112.344028, lire en ligne)
  4. (en) Ludovic Perrochia, Estelle Crozat, Arnaud Hecker, Wenhua Zhang, Joseph Bareille, Bruno Collinet, Herman van Tilbeurgh, Patrick Forterre et Tamara Basta, « In vitro biosynthesis of a universal t6A tRNA modification in Archaea and Eukarya », Nucleic Acids Research, vol. 41, no 3,‎ , p. 1953-1964 (PMID 23258706, PMCID 3561968, DOI 10.1093/nar/gks1287, lire en ligne)