N6-Thréonylcarbamoyladénosine
| N6-Thréonylcarbamoyladénosine | |
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| Structure de la N6-thréonylcarbamoyladénosine | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
t6A |
| No CAS | |
| PubChem | 161466 |
| ChEBI | 21440 |
| SMILES | C[C@@H](O)[C@H](NC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C15H20N6O8/c1-5(23)7(14(26)27)19-15(28)20-11-8-12(17-3-16-11)21(4-18-8)13-10(25)9(24)6(2-22)29-13/h3-7,9-10,13,22-25H,2H2,1H3,(H,26,27)(H2,16,17,19,20,28)/t5-,6-,7+,9-,10-,13-/m1/s1 Std. InChIKey : UNUYMBPXEFMLNW-DWVDDHQFSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H20N6O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 412,354 7 ± 0,017 g/mol C 43,69 %, H 4,89 %, N 20,38 %, O 31,04 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La N6-thréonylcarbamoyladénosine (t6A) est un nucléoside rare dont la base nucléique est un dérivé thréonine-carbamate de l'adénine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement, tout comme la N6-isopentényladénosine, dans certains ARN de transfert[2] en position adjacente à l'adénosine des anticodons ANN, c'est-à-dire des ARNtIle, ARNtThr, ARNtAsn, ARNtLys, ARNtSer et ARNtArg en position 37[3],[4].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12, , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
- ↑ (en) Christopher Deutsch, Basma El Yacoubi, Valérie de Crécy-Lagard et Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of Threonylcarbamoyl Adenosine (t6A), a Universal tRNA Nucleoside », Journal of Biological Chemistry, vol. 287, no 17, , p. 13666-13673 (PMID 22378793, PMCID 3340167, DOI 10.1074/jbc.M112.344028, lire en ligne)
- ↑ (en) Ludovic Perrochia, Estelle Crozat, Arnaud Hecker, Wenhua Zhang, Joseph Bareille, Bruno Collinet, Herman van Tilbeurgh, Patrick Forterre et Tamara Basta, « In vitro biosynthesis of a universal t6A tRNA modification in Archaea and Eukarya », Nucleic Acids Research, vol. 41, no 3, , p. 1953-1964 (PMID 23258706, PMCID 3561968, DOI 10.1093/nar/gks1287, lire en ligne)
