Hydroxocobalamine

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Hydroxocobalamine
Hydroxocobalamin.svg
Structure de l'hydroxocobalamine
Identification
Nom UICPA hydrate de phosphate de [(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-diméthylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octaméthyl-2,7,12,17-tétrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl]cobalt(II)
No CAS 13422-51-0
No EINECS 236-533-2
Code ATC B03BA03, V03AB33
DrugBank DB00200
PubChem 24892771
ChEBI 27786
SMILES
InChI
Apparence cristaux et poudre rouges[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C62H90CoN13O15P  [Isomères]
Masse molaire[2] 1 347,3631 ± 0,063 g/mol
C 55,27 %, H 6,73 %, Co 4,37 %, N 13,51 %, O 17,81 %, P 2,3 %,
Propriétés physiques
fusion 200 °C (décomp.)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H351, P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501,
Écotoxicologie
DL50 2 g/kg (souris, i.v.)[1]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 90%[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroxocobalamine est la forme naturelle de la vitamine B12a[3], produite par de nombreuses bactéries et aisément convertie par l'organisme humain en des formes biologiquement actives (méthylcobalamine et adénosylcobalamine, qui sont des cofacteurs ubiquitaires).

Elle est utilisée en pharmacie généralement sous forme de solutions stériles destinées à être injectées pour traiter les carences en vitamine B12 ou encore l'intoxication au cyanure en raison de la forte affinité[4] de cette molécule pour les anions cyanure CN-.

Actions[modifier | modifier le code]

Usages[modifier | modifier le code]

L'hydroxocobalamine est utilisée comme traitement de l'anémie mégaloblastique par carence en vitamine B12 (antianémique), mais aussi comme antidote dans l'intoxication aux cyanures[6].

Précautions d'emploi[modifier | modifier le code]

En cas de cancer, elle peut provoquer un risque de poussée évolutive de ce dernier.

Contre-Indications[modifier | modifier le code]

  • Anémie d'étiologie incertaine.
  • Algie des cancéreux.

Divers[modifier | modifier le code]

L'hydroxycobolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[7].

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e PubChem CID24892771
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Cobalamine ou vitamine B12 - Utilisation », sur www.pharmacorama.com (consulté le 11 octobre 2010)
  4. (en) Richard C. Dart, « Hydroxocobalamin for Acute Cyanide Poisoning », dans Clin. Toxicol., 2006, Vol. 44, N° s1, pages 1-3, consulté le 14 février 2010.
  5. a et b « HYDROXOCOBALAMINE ACETATE », sur http://www.biam2.org (consulté en 11 octobre2010)
  6. (fr) « Hydroxocobalamine », sur www.chu-rouen.fr (consulté en 11 octobre2010)
  7. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013