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Cyanocobalamine

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Cyanocobalamine

Structure de la cyanocobalamine
Identification
No CAS 68-19-9
No ECHA 100.000.618
No CE 200-680-0
Code ATC B03BA01
PubChem 44176380
ChEBI 17439
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C63H88CoN14O14P
Masse molaire[1] 1 355,365 2 ± 0,063 6 g/mol
C 55,83 %, H 6,54 %, Co 4,35 %, N 14,47 %, O 16,53 %, P 2,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Solution rouge de cyanocobalamine.
Cyanocobalamine en solution.

La cyanocobalamine est la forme commercialement la plus courante de la vitamine B12, car la plus stable à l'air libre et la plus facile à cristalliser, et donc à purifier une fois produite par fermentation bactérienne ou par synthèse in vitro. Il s'agit d'une forme synthétique de provitamine B12, qu'on ne trouve pas dans le milieu naturel.

Les bactéries produisent en effet de l'hydroxocobalamine, convertie en cyanocobalamine en passant dans du charbon actif, lequel contient naturellement des ions cyanure CN ; l'hydroxocobalamine ayant une forte affinité pour les ions cyanure, ceux-ci déplacent l'ion hydroxyde OH et se fixent sur la cobalamine.

Les formes biologiquement actives de la vitamine B12 sont la méthylcobalamine (mécobalamine) et l'adénosylcobalamine (cobamamide), qui sont instables à l'air libre.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Articles connexes

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