Fructose-6-phosphate

Identification
D-fructose-6-phosphate

Structure du β-D-fructose-6-phosphate (en bas : projections de Fischer et de Haworth)
Synonymes	Fru-6-P
N^o CAS	643-13-0
N^o ECHA	100.010.360
N^o CE	211-395-6
PubChem	69507
ChEBI	15946
SMILES	C([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H13O9P/c7-1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-15-16(12,13)14/h4-7,9-11H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h12-13H InChIKey : GSXOAOHZAIYLCY-FLKUXRHSDZ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-15-16(12,13)14/h4-7,9-11H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t4-,5-,6-/m1/s1 Std. InChIKey : GSXOAOHZAIYLCY-HSUXUTPPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₁O₉P
Masse molaire^[1]	258,119 9 ± 0,008 3 g/mol C 27,92 %, H 4,3 %, O 55,79 %, P 12 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fructose-6-phosphate, parfois abrégé en Fru-6-P, est un composé organique qui se rencontre dans un très grand nombre de cellules vivantes sous forme de l'isomère β-D-fructose-6-phosphate. L'essentiel du glucose et du fructose métabolisé par la cellule est converti, à un moment ou à un autre, en fructose-6-phosphate.

Rôle dans la glycolyse

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Article principal : glycolyse.

Biosynthèse

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	$\rightleftharpoons$
Glc-6-P		Fru-6-P
Glucose-6-phosphate isomérase – EC 5.3.1.9

Le α-D-glucose-6-phosphate produit au cours de la glycolyse est isomérisé en β-D-fructose-6-phosphate par la glucose-6-phosphate isomérase. Cette réaction est réversible, et demeure orientée vers la droite en raison de la concentration en Fru-6-P, maintenue assez faible en raison de sa consommation immédiate par l'étape suivante de la glycolyse.

Dégradation

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	+ ATP → ADP + H⁺ +
Fru-6-P		Fru-1,6-BP
Phosphofructokinase-1 – EC 2.7.1.11

Le β-D-fructose-6-phosphate est phosphorylé en β-D-fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP) par la phosphofructokinase-1 à partir d'une molécule d'ATP, convertie en ADP. Cette consommation d'énergie rend cette étape irréversible, et constitue un point de régulation majeur de la vitesse de la glycolyse. Un cation Mg²⁺ intervient comme cofacteur.

Il existe, essentiellement chez des organismes autres que les animaux, des enzymes différentes capables de phosphoryler le D-fructose-6-phosphate à partir de pyrophosphate inorganique au lieu d'ATP. C'est le cas de la diphosphate fructose-6-phosphate 1-phosphotransférase (PFP), qu'on trouve chez de nombreuses plantes, certaines bactéries, des archées et des protistes. De rares archées possèdent une variante de la phosphofructokinase utilisant, cette fois, de l'ADP et non de l'ATP.

Notes et références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase

v · m Photosynthèse
Photophosphorylation	H₂O Complexe d'oxydation de l'eau Phéophytine Centre réactionnel Photosystème II Plastoquinone complexe cytochrome b₆f Plastocyanine Photosystème I Ferrédoxine Ferrédoxine-NADP⁺ réductase NADPH
Cycle de Calvin	CO₂ Rubisco 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 1,3-Bisphosphoglycérate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase NADP⁺-dépendante Glycéraldéhyde-3-phosphate Triose-phosphate isomérase Dihydroxyacétone phosphate Aldolase Fructose-1,6-bisphosphate Fructose-1,6-bisphosphatase Fructose-6-phosphate Transcétolase Érythrose-4-phosphate Xylulose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Sédoheptulose-1,7-bisphosphate Sédoheptulose-bisphosphatase Sédoheptulose-7-phosphate Ribose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribulose-5-phosphate Phosphoribulokinase Ribulose-1,5-bisphosphate
Photorespiration	Ribulose-1,5-bisphosphate Rubisco 3-Phosphoglycérate 2-Phosphoglycolate Phosphoglycolate phosphatase Glycolate Glycolate oxydase Glyoxylate Glycine transaminase Glycine Tétrahydrofolate Système de clivage de la glycine 5,10-Méthylènetétrahydrofolate Sérine hydroxyméthyltransférase Sérine Sérine-glyoxylate transaminase Hydroxypyruvate Hydroxypyruvate réductase Glycérate Glycérate kinase 3-Phosphoglycérate α-Cétoglutarate Glutamine Glutamate synthase à NADPH Glutamate Glutamine synthétase

v · m Voie des pentoses phosphates
Phase oxydative	Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate déshydrogénase 6-Phosphoglucono-δ-lactone 6-Phosphogluconolactonase 6-Phosphogluconate 6-Phosphogluconate déshydrogénase Ribulose-5-phosphate
Phase non oxydative	Ribulose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Xylulose-5-phosphate Transcétolase Glycéraldéhyde-3-phosphate Sédoheptulose-7-phosphate Transaldolase Fructose-6-phosphate Érythrose-4-phosphate