Glycine (acide aminé)

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Glycine
Glycin - Glycine.svg     Glycine-zwitterion-2D-skeletal.svg
La glycine (à gauche) et son zwitterion (à droite). Glycine-3D-balls.png     Glycine-from-xtal-2008-3D-balls.png
Modèle 3D de la glycine et de son zwitterion
Identification
Nom UICPA acide aminoacétique
Synonymes

G, Gly, acide 2-aminoéthanoïque

No CAS 56-40-6
No EINECS 200-272-2
Code ATC B05CX03
No E E640
FEMA 3287
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 75,0666 ± 0,0028 g/mol
C 32 %, H 6,71 %, N 18,66 %, O 42,63 %,
pKa 2,4
9,7
Propriétés physiques
fusion 232 °C à 236 °C
Solubilité 225 g·L-1 dans l'eau,
Soluble dans l'éthanol
Masse volumique 1,607 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons GGU, GGC, GGA, GGG
pH isoélectrique 5,97[2]
Acide aminé essentiel Non
Occurrence chez les vertébrés 7,4 %[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire 0 °
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La glycine (abréviations IUPAC-IUBMB : Gly et G) est un acide α-aminé et l'un des 22 acides aminés protéinogènes. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GGU, GGC, GGA et GGG. C'est le plus simple des acides α-aminés, et elle ne possède aucun atome de carbone asymétrique. Son rayon de Van der Waals est égal à 48 Å.

Jadis appelée glycocolle ou acide aminoacétique, la glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).

Fonctions biologiques[modifier | modifier le code]

sérine + tétrahydrofolate \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} 5,10-méthylènetétrahydrofolate + glycine + H2O.

Catabolisme[modifier | modifier le code]

La glycine déshydrogénase catalyse la réaction suivante, qui est réversible :

glycine + tétrahydrofolate + NAD+ \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} CO2 + 5,10-méthylènetétrahydrofolate + NADH + H+ + NH4+.

Présence dans l'espace[modifier | modifier le code]

De la glycine a été identifiée sur une comète[6]. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extraterrestre.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary,‎ (consulté le 26 juillet 2015)
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. « Glycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. « La science dévoile le secret de la longévité », sur Julien Venesson ♣ Site Officiel - Informations nutrition, micronutrition, santé, sports (consulté le 20 octobre 2015)
  6. De la glycine d'origine extra-terrestre découverte sur une comète.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]