Sérine

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Sérine
L-Serin - L-Serine.svgD-Serine.svg
L ou S(–)-sérine   et   D ou R(+)-sérine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque
Synonymes

S, Ser

No CAS 302-84-1 (racémique)
56-45-1 (L) ou S(–)
312-84-5 D ou R(+)
No EINECS 200-274-3 (L)
DrugBank DB00133
PubChem 5951
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 105,0926 ± 0,004 g/mol
C 34,29 %, H 6,71 %, N 13,33 %, O 45,67 %,
Propriétés physiques
fusion 215 °C à 225 °C
Solubilité 364 g·l-1 dans l'eau à 20 °C
Propriétés biochimiques
Codons UCU, UCC, UCA, UCG,
AGU, AGC
pH isoélectrique 5,68[2]
Acide aminé essentiel non
Occurrence chez les vertébrés 8,1 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121 [4]
Paramètres de maille a = 8,599 Å

b = 9,348 Å
c = 5,618 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (L-sérine)[4]
Volume 451,59 Å3 [4]
Densité théorique 1,546 [4]
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sérine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ser et S) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UCU, UCC, UCA, UCG, AGU et AGC. Structurellement semblable à l'alanine mais avec un groupe hydroxyle sur le carbone β, elle forme un résidu polaire avec une fonction alcool légèrement acide qui peut être phosphorylé en O-phosphosérine.

La sérine est l'un des acides aminés les plus abondants dans les protéines.

La D-Sérine, synthétisée par la sérine racémase à partir de L-serine, sert de signal neuronal en activant le récepteur NMDA dans le cerveau.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary,‎ (consulté le 26 juillet 2015)
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. a, b, c et d « Serine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  5. « Sérine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]